1-(2,2-diethyl-butyryl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid N-tert-butyl-N-(3-methyl-but-2-enyl)amide | 671184-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2,2-diethyl-butyryl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid N-tert-butyl-N-(3-methyl-but-2-enyl)amide
• CAS: 671184-04-6
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₂
• 分子量: 360.54
• InChiKey: XODDZBNBHFDFTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  42.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-diethyl-butyryl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid N-tert-butyl-N-(3-methyl-but-2-enyl)amide 在 lithium diisopropyl amide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以56%的产率得到N-{2-[1-tert-butyl-5-(2-methylpropenyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]vinyl}-2,2-diethylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Addition to Electron-Rich Heteroaromatics:  Dearomatizing Anionic Cyclizations of Pyrrolecarboxamides

  摘要：

  Despite its electron-rich nature, a pyrrole ring is susceptible to intramolecular nucleophilic attack by organolithiums. The resulting dearomatizing anionic cyclization yields new 5- or 7-membered heterocyclic rings. Formation of a new 5-membered ring, by cyclization of an N-benzylpyrrolecarboxamide, is accompanied by ring opening of the original pyrrole to yield 3-aminovinylpyrrolinones. Formation of a new 7-membered ring, by cyclization of an N-allyl pyrrolecarboxamide, yields bicyclic pyrroloazepinones.

  DOI：

  10.1021/ol0364071
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-N-(3-methylbut-2-enyl)-acrylamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(2,2-diethyl-butyryl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid N-tert-butyl-N-(3-methyl-but-2-enyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Addition to Electron-Rich Heteroaromatics:  Dearomatizing Anionic Cyclizations of Pyrrolecarboxamides

  摘要：

  Despite its electron-rich nature, a pyrrole ring is susceptible to intramolecular nucleophilic attack by organolithiums. The resulting dearomatizing anionic cyclization yields new 5- or 7-membered heterocyclic rings. Formation of a new 5-membered ring, by cyclization of an N-benzylpyrrolecarboxamide, is accompanied by ring opening of the original pyrrole to yield 3-aminovinylpyrrolinones. Formation of a new 7-membered ring, by cyclization of an N-allyl pyrrolecarboxamide, yields bicyclic pyrroloazepinones.

  DOI：

  10.1021/ol0364071