(S,S)-2-[trans-2-(ethoxycarbonyl)vinyl]-3-ethyl-2-methyloxirane | 122441-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,S)-2-[trans-2-(ethoxycarbonyl)vinyl]-3-ethyl-2-methyloxirane
• 英文别名: Ethyl (E)-(4S,5S)-4,5-epoxy-4-methyl-2-heptenoate
• CAS: 122441-20-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: LLFWOSRPYNMTIB-ANAVPXRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2-[trans-2-(ethoxycarbonyl)vinyl]-3-ethyl-2-methyloxirane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三丁基膦 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5S)-4-Methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed selective hydrogenolysis of alkenyloxiranes with formic acid. Stereoselectivity and synthetic utility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a045
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 fructose-derived chiral ketone Sodium tetraborate decahydrate 、 Oxone 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (S,S)-2-[trans-2-(ethoxycarbonyl)vinyl]-3-ethyl-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Highly Regio- and Enantioselective Monoepoxidation of Conjugated Dienes

  摘要：

  This paper describes a highly effective and mild asymmetric monoepoxidation method for conjugated dienes using a fructose-derived chiral ketone 1 as catalyst and Oxone as oxidant. The regioselectivies and enantioslectivies are very high in most cases. For unsymmetrical dienes, the regioselectivity can be regulated by using steric and electronic control. The olefin substrates include trans-disubstituted and trisubstituted olefins that can bear a wide range of functional groups such as hydroxyl groups, TBS ethers, or esters. The enantiomeric excesses for the major monoepoxides range from 89% to 97%. The epoxidation is believed to proceed via a spiro mode.

  DOI：

  10.1021/jo9721195

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-5-Hydroxy-4-methyl-2-alkenoates by Palladium-Catalyzed Stereospecific Hydrogenolysis of (<i>E</i>)-4,5-Epoxy-4-methyl-2-alkenoates with Ammonium Formate
  作者：Isao Shimizu、Masato Oshima、Mohammad Nisar、Jiro Tsuji

  DOI：10.1246/cl.1986.1775

  日期：1986.10.5

  Palladium-catalyzed hydrogenolysis of (E)-4,5-epoxy-4-methyl-2-alkenoates with HCO2H-Et3N gave (E)-5-hydroxy-4-methyl-2-alkenoates in good yields with inversion of stereochemistry.

  (E)-4,5-epoxy-4-methyl-2-alkenoates 与 HCO2H-Et3N 的钯催化氢解得到 (E)-5-hydroxy-4-methyl-2-alkenoates 与立体化学反转的良好收率。