(R)-N-(4-fluorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1267688-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(4-fluorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (1R)-2-methyl-propane-2-sulfinic acid 4-fluoro-benzylideneamide；(R)-N-[(4-fluorophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1267688-18-5
• 化学式: C₁₁H₁₄FNOS
• 分子量: 227.303
• InChiKey: BORKUOMEZNUZAA-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(4-fluorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-取代的2-氮杂螺[3.3]庚烷的不对称合成：现代药物发现的重要主题†

  摘要：

  据报道，向戴维斯-埃尔曼的亚胺中高度非对映选择性地添加了乙基环丁烷羧酸根阴离子。该方法提供了对映体和非对映体纯的1-取代的2-氮杂螺并[3.3]庚烷的制备。此三步过程有效地进行（产率高达90％），并进行非对映选择性（dr值高达98：2）。该方法学适用于1-取代的2-氮杂螺[3.4]辛烷和1-取代的2-氮杂螺[3.5]壬烷的合成。

  DOI：

  10.1039/c9cc00863b
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-N-(4-fluorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  具有C2不对称和C2不对称手性邻氨基二胺的新型Platinum（II）配合物的合成和细胞毒性评价

  摘要：

  通过便利的方法设计和合成了一系列具有C 2-不对称和C 2-对称1,2-二胺的新铂（II）配合物，其中关键在于二碘化sa诱导的还原偶联。细胞毒性结果表明，化合物（R，R）-11a和（S，S）-11a是两种具有不对称1,2-二胺的新型铂（II）配合物，对所有白血病细胞的毒性均比奥沙利铂强。线。有趣的是，（R，R）‐ 11a和（S，S）‐图11a显示出对三种实体癌细胞系的活性低于奥沙利铂，这表明这两种化合物可能仅选择性地抑制白血病细胞系。与此相反，（[R ，- [R ）- 15A和（小号，小号） - 15A与对称1,2-二胺，二铂（II）配合物，表现出相似的细胞毒性，以该对所有白血病细胞系和对更有效活性奥沙利铂实体癌细胞系。进一步的流式细胞仪数据表明（R，R）-11a可以明显地使白血病K562细胞停滞在G2 / M期。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201168

文献信息

• First sonochemical, simple and solvent-free synthesis of chiral <i>tert</i>-butanesulfinimines using silica supported <i>p</i>-toluenesulfonic acid
  作者：Rama Moorthy Appa、Jangam Lakshmidevi、Sana Siva Prasad、Baitinti Muralidhar、Bandameeda Ramesh Naidu、Manchala Narasimhulu、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1540047

  日期：2019.1.2

  Abstract A solvent-free, versatile procedure has been developed for the effective synthesis of tert-butanesulfinylimines of a variety of aldehydes using chiral tert-butanesulfinamides under green, sonochemical conditions. This method utilizes silica supported p-toluenesulfonic acid (pTSA·SiO2) as an efficient, safer and inexpensive catalyst under aerobic conditions. The practicable simplicity, easy

  摘要 已开发出一种无溶剂、通用的方法，可在绿色声化学条件下使用手性叔丁烷亚磺酰胺有效合成各种醛的叔丁烷亚磺酰亚胺。该方法在有氧条件下利用二氧化硅负载的对甲苯磺酸 (pTSA·SiO2) 作为高效、安全和廉价的催化剂。实用的简单性、易于从容易获得的物质制备催化剂、底物范围广、反应时间短、产品收率高以及环境友好（无溶剂声化学）条件是这一发现的特殊资产。图形概要
• Highly efficient asymmetric construction of novel indolines and tetrahydroquinoline derivatives <i>via</i> aza-Barbier/C–N coupling reaction
  作者：Tao Guo、Bin-Hua Yuan、Wen-Jie Liu

  DOI：10.1039/c7ob02891a

  日期：——

  Highly stereoselective syntheses of chiral indolines and tetrahydroquinolines are achieved by combining the asymmetric Zn-mediated allylation of chiral N-tert-butanesulfinyl imines with efficient intramolecular C–N cross-coupling. Herein, the advantages of such a synthetic strategy are illustrated by the synthesis of indolines and tetrahydroquinolines with quaternary stereocenters and multi-substituted

  手性二氢吲哚和四氢喹啉的高度立体选择性合成是通过将不对称的锌介导的手性N-叔丁亚磺酰亚胺亚胺与有效的分子内C–N交叉偶联相结合而实现的。在本文中，这种合成策略的优点通过合成具有季立体中心的二氢吲哚和四氢喹啉和多取代的1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉来说明。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation Using Unsymmetrical Vicinal Diamine-Based Ligands: Dramatic Substituent Effect on Catalyst Efficiency
  作者：Bo Zhang、Hui Wang、Guo-Qiang Lin、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201100299

  日期：2011.8

  The use of unsymmetrical vicinal diamines as ligands for Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation is described. With a SmI(2)-mediated cross-coupling protocol, a series of enantiomerically pure unsymmetrical vicinal diamines were readily prepared and examined in the asymmetric transfer hydrogenation. It was found that an aromatic substituent on the carbon bearing the -NHTs group and a bulky alkyl

  描述了使用不对称连二胺作为 Ru 催化的不对称转移氢化的配体。使用 SmI(2) 介导的交叉偶联方案，在不对称转移氢化中很容易制备和检查了一系列对映异构纯的不对称邻二胺。发现带有-NHTs 基团的碳上的芳族取代基和另一侧的庞大烷基取代基对于配体的有效性都非常重要，表明该取代基对催化剂效率具有显着影响。使用配体 8，实现了与 N-tosyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine (TsDPEN) 相当的出色对映选择性。结果为 Ru 催化的不对称转移氢化机理提供了一些有用的信息。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butanesulfinyl)imines with Sodium Tetraarylborates
  作者：Leleti Rajender Reddy、Aditya P. Gupta、Eric Villhauer、Yugang Liu

  DOI：10.1021/jo2024224

  日期：2012.1.20

  A diastereoselective rhodium-catalyzed arylation of N-(tert-butanesulfinyl)imines with sodium tetraarylborates is described. This method is general for constructing various chiral α-branched amines and 2-substituted pyrrolidines with high diastereoselectivity. A practical asymmetric approach to access chiral amines has been developed involving the use of air-stable Rh catalysts and reagents and in

  描述了N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺与四芳基硼酸钠的非对映选择性铑催化的芳基化。该方法通常用于以高非对映选择性构建各种手性α-支链胺和2-取代的吡咯烷。已经开发出一种实用的不对称方法来获得手性胺，包括使用空气稳定的Rh催化剂和试剂，并且没有外部配体。
• Diastereocontrolled Monoprotodeboronation of β-Sulfinimido <i>gem</i> -Bis(boronates): A General and Stereoselective Route to α,β-Disubstituted β-Aminoalkylboronates
  作者：Xiangyu Li、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.201804277

  日期：2018.8.6

  intermediates undergo a highly diastereoselective monoprotodeboronation to afford a wide range of syn‐α,β‐disubstituted β‐aminoalkylboronates. This novel application of protodeboronation chemistry was shown to result from a kinetically controlled, diastereotopic‐group‐selective B−C bond protolysis dictated by the configuration of the adjacent stereogenic C−N center. Facile acidic cleavage of the sulfinimide

  β-氨基烷基硼酸是药物上重要的β-氨基酸类的生物等排体，但很少有立体选择性的制备方法。1,2-加成锂化1,1- diborylalkanes的手性上ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺产生β-sulfinimido宝石-双良好（硼酸酯）以高非对映选择性优良的产率。优化的条件包括使用氟化rub和水，并且与官能化的烷基，芳基，烯基和炔基取代基相容。在这些条件下，双键季烷基双（频哪醇硼烷基）中间体经历高度非对映选择性的单原脱硼硼烷，以提供广泛的顺式-α，β-二取代的β-氨基烷基硼酸酯。原硼烷化化学的这种新应用被证明是由动力学控制的，非对映体-基团选择性的B-C键分解引起的，该分解由相邻的立体C-N中心的构型决定。磺酰亚胺酰亚胺助剂的容易的酸性裂解产生具有高对映体纯度的游离氨基硼酸酯。