methyl (R)-3-O-((R)-3'-hydroxymyristyl)-myristate | 915406-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-3-O-((R)-3'-hydroxymyristyl)-myristate
• CAS: 915406-44-9
• 化学式: C₂₉H₅₆O₅
• 分子量: 484.761
• InChiKey: AKZOFYXHANCUNJ-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-2-O-phenoxyacetyl-α-L-rhamnopyranosyl-trichloroacetimidate 、 methyl (R)-3-O-((R)-3'-hydroxymyristyl)-myristate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93.8%的产率得到1-O-(methyl (R)-3-O-((R)-3'-O-myristyl)-myristate)-2-O-phenoxyacetyl-(3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl))-(1->2)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过固相策略化学合成糖脂文库可以阐明鼠李糖脂类免疫刺激的结构特异性。

  摘要：

  描述了通过疏水辅助开关相（HASP）合成的糖脂文库的首次合成。HASP合成可在溶液相步骤和与附着在疏水性二氧化硅载体上的分子进行的固相支持反应之间灵活切换。设计并合成了衍生自先导化合物1-a强免疫刺激鼠李糖脂的糖脂库-碳水化合物部分，脂质成分和3-羟基脂肪酸的立体化学存在差异。通过使用3-氧代脂肪酸的不对称氢化来实现3-羟基脂肪酸结构单元的对映选择性合成。糖脂是通过这种方法制备的，无需任何中间分离步骤，大部分收率都很高。通过酶促酯裂解完成对羧酸的最终脱保护。通过测定细胞因子肿瘤坏死因子α（TNFα）向培养基中的分泌，测试所有制备的鼠李糖脂对人单核细胞的免疫刺激特性。观察到的鼠李糖脂的构效关系表明了一种特定的，基于识别的作用方式，鼠李糖脂的结构变化很小，从而在低微摩尔浓度下对鼠李糖脂的免疫刺激活性产生了强烈影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200600482
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-O-triethylsilyl myristic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 methyl (R)-3-O-((R)-3'-hydroxymyristyl)-myristate
  参考文献：
  名称：

  通过固相策略化学合成糖脂文库可以阐明鼠李糖脂类免疫刺激的结构特异性。

  摘要：

  描述了通过疏水辅助开关相（HASP）合成的糖脂文库的首次合成。HASP合成可在溶液相步骤和与附着在疏水性二氧化硅载体上的分子进行的固相支持反应之间灵活切换。设计并合成了衍生自先导化合物1-a强免疫刺激鼠李糖脂的糖脂库-碳水化合物部分，脂质成分和3-羟基脂肪酸的立体化学存在差异。通过使用3-氧代脂肪酸的不对称氢化来实现3-羟基脂肪酸结构单元的对映选择性合成。糖脂是通过这种方法制备的，无需任何中间分离步骤，大部分收率都很高。通过酶促酯裂解完成对羧酸的最终脱保护。通过测定细胞因子肿瘤坏死因子α（TNFα）向培养基中的分泌，测试所有制备的鼠李糖脂对人单核细胞的免疫刺激特性。观察到的鼠李糖脂的构效关系表明了一种特定的，基于识别的作用方式，鼠李糖脂的结构变化很小，从而在低微摩尔浓度下对鼠李糖脂的免疫刺激活性产生了强烈影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200600482