2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-1-(1,6-dihydro-6-thioxopurin-9-yl)-1-S-ethyl-1-thio-D-glycero-D-ido-hexitol | 74281-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-1-(1,6-dihydro-6-thioxopurin-9-yl)-1-S-ethyl-1-thio-D-glycero-D-ido-hexitol
• CAS: 74281-91-7
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₁₀S₂
• 分子量: 586.644
• InChiKey: IUQZNKFOBHQCTI-GBHDBEGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  175.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-1-(1,6-dihydro-6-thioxopurin-9-yl)-1-S-ethyl-1-thio-D-glycero-D-ido-hexitol 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到1-(1,6-dihydro-6-thioxopurin-9-yl)-1-S-ethyl-1-thio-D-glycero-D-ido-hexitol
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生的无环糖嘌呤核苷：在c-1处不平等取代的无环糖衍生物的立体化学相关性

  摘要：

  2,3,4,5,6-戊五-O-乙酰基-1-溴-1-s-甲基-1-硫代-d-葡萄糖醛（1）与6-氯-9-（氯汞）嘌呤的缩合反应49％的结晶左旋（1s）-2,3,4,5,6-戊基-O-乙酰基-1-（6-氯嘌呤-9-基）-1-s-甲基-1-硫代-d-葡萄糖醇（3），以及较小比例的糖浆，右旋（1R）异构体。硫脲将3转化为其6-巯基嘌呤类似物，其O-脱乙酰基衍生物可被s-甲基化为相应的6-（甲硫基）嘌呤-9-基类似物。该序列中的所有化合物均为晶体，均为纯的（1s）异构体，通过类似方法制备的相应1'-s-乙基衍生物也是如此。3的1-s-乙基类似物的O-去乙酰化衍生物的晶体结构分析确定了乙硫基的相对立体化学，允许将（1s）绝对立体化学分配给该化合物，从而分配给所有化合物，顺序从1开始，包括之前描述的结晶的左旋1-（1,6-二氢-6-硫代嘌呤-9-基）-迄今尚未确定其在C-1上的手性的1-s-乙基-1-硫

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84863-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-1(6-chloropurin-9-yl)-1-S-ethyl-1-thio-D-glycero-D-ido-hexitol 、 硫脲 以85%的产率得到2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-1-(1,6-dihydro-6-thioxopurin-9-yl)-1-S-ethyl-1-thio-D-glycero-D-ido-hexitol
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖衍生的无环糖嘌呤核苷：在c-1处不平等取代的无环糖衍生物的立体化学相关性

  摘要：

  2,3,4,5,6-戊五-O-乙酰基-1-溴-1-s-甲基-1-硫代-d-葡萄糖醛（1）与6-氯-9-（氯汞）嘌呤的缩合反应49％的结晶左旋（1s）-2,3,4,5,6-戊基-O-乙酰基-1-（6-氯嘌呤-9-基）-1-s-甲基-1-硫代-d-葡萄糖醇（3），以及较小比例的糖浆，右旋（1R）异构体。硫脲将3转化为其6-巯基嘌呤类似物，其O-脱乙酰基衍生物可被s-甲基化为相应的6-（甲硫基）嘌呤-9-基类似物。该序列中的所有化合物均为晶体，均为纯的（1s）异构体，通过类似方法制备的相应1'-s-乙基衍生物也是如此。3的1-s-乙基类似物的O-去乙酰化衍生物的晶体结构分析确定了乙硫基的相对立体化学，允许将（1s）绝对立体化学分配给该化合物，从而分配给所有化合物，顺序从1开始，包括之前描述的结晶的左旋1-（1,6-二氢-6-硫代嘌呤-9-基）-迄今尚未确定其在C-1上的手性的1-s-乙基-1-硫

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84863-6