(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)methanol | 72451-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-1,3-dimethylindol；1,3-Dimethyl-2-hydroxymethylindol；(1,3-dimethyl-indol-2-yl)-methanol；(1,3-Dimethylindol-2-yl)methanol
• CAS: 72451-12-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: MIFQUTIXDQAXNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)methanol 在 cerium(III) bromide 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,3-dimethyl-3-(allyloxymethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fenton化学能够使用过氧化氢对吲哚进行催化氧化重排

  摘要：

  吲哚的氧化重排是产生2-氧吲哚和螺硫辛醇的重要转化，其存在于许多药剂和生物活性天然产物中。先前的氧化方法显示出广泛的适用性或绿色，但很少能同时实现。据报道发现了芬顿化学法使吲哚的绿色催化氧化重排的发现，它具有广泛的底物范围（42个例子）和绿色（同时水是唯一的化学计量副产物）。详细的机理研究表明，芬顿化学产生的羟基自由基进一步将溴化物氧化为反应性溴化物种（RBS：溴或次溴酸）。这原位生成的RBS是氧化重排的真正催化剂。重要的是，RBS在中性条件下产生，这解决了许多卤代过氧化物酶模拟物的长期存在的问题，这些模拟物需要强酸才能用过氧化氢氧化溴化物。预期该新的催化芬顿卤化物系统将在有机合成中得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1039/d1gc00297j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,3-dimethyl-1H-indole-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor从2-取代的吲哚合成3,3-二取代的2-Oxindoles季铵盐

  摘要：

  开发了一种在温和条件下无需催化剂即可由2-取代的吲哚构建季铵3,3-二取代的2-氧吲哚的简便方法。一项机械研究表明，涉及亚胺中间触发的1,2-重排，随后的氧化需要痕量的水。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01367