ethyl 5-(4-aminophenyl)nicotinate | 908580-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-aminophenyl)nicotinate
• 英文别名: Ethyl 5-(4-aminophenyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 908580-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: JMHKIUJEHVQSHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-aminophenyl)nicotinate 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.97h， 生成 ethyl 5-(4-(5-amino-3-((4-sulfamoylphenyl)amino)-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamido)phenyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  强效、选择性和细胞渗透性假激酶域配体对 JAK2 调制的见解

  摘要：

  JAK2 是一种非受体酪氨酸激酶，通过 JAK-STAT 通路调节造血功能。假激酶结构域 (JH2) 是激酶结构域 (JH1) 活性的重要调节因子。JH2 中的 V617F 突变与各种骨髓增生性肿瘤的发病机制有关，但 JAK2 JH2 作为药理学靶点的探索很少。鉴于此，我们的目标是开发 JAK2 JH2 结合物，可以选择性地靶向 JH2 而不是 JH1，并测试它们调节细胞中 JAK2 活性的能力。为实现这一目标，我们利用 JH1、JH2 WT 和 JH2 V617F 结构域的计算设计、合成、结合亲和力测量、渗透性测量、晶体学和细胞分析，将二氨基三唑先导化合物优化为有效、选择性和细胞渗透性 JH2 结合剂.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00283
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-Boc-氨基)苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 ethyl 5-(4-aminophenyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  强效、选择性和细胞渗透性假激酶域配体对 JAK2 调制的见解

  摘要：

  JAK2 是一种非受体酪氨酸激酶，通过 JAK-STAT 通路调节造血功能。假激酶结构域 (JH2) 是激酶结构域 (JH1) 活性的重要调节因子。JH2 中的 V617F 突变与各种骨髓增生性肿瘤的发病机制有关，但 JAK2 JH2 作为药理学靶点的探索很少。鉴于此，我们的目标是开发 JAK2 JH2 结合物，可以选择性地靶向 JH2 而不是 JH1，并测试它们调节细胞中 JAK2 活性的能力。为实现这一目标，我们利用 JH1、JH2 WT 和 JH2 V617F 结构域的计算设计、合成、结合亲和力测量、渗透性测量、晶体学和细胞分析，将二氨基三唑先导化合物优化为有效、选择性和细胞渗透性 JH2 结合剂.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00283

文献信息

• Pyrrole Derivatives as Dna Gyrase and Topoisomerase Inhibitors
  申请人：Basarab Gregory Steven

  公开号：US20080269214A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described: Formula (I). Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  本文介绍了化学式(I)及其药用可接受盐的化合物：化学式(I)。还介绍了它们的制备过程、含有它们的药物组合物、作为药物的用途以及在治疗细菌感染中的应用。
• PYRROLE DERIVATIVES AS DNA GYRASE AND TOPOISOMERASE INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1861393A2

  公开（公告）日：2007-12-05
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006092599A2

  公开（公告）日：2006-09-08

  [EN] Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described: Formula (I). Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.
  [FR] L'invention concerne des composés de la formule (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables: formule (I). L'invention concerne leurs procédés de préparation, les compositions pharmaceutiques les contenant, leur utilisation comme médicaments et leur utilisation dans le traitement d'infections bactériennes.
• Insights on JAK2 Modulation by Potent, Selective, and Cell-Permeable Pseudokinase-Domain Ligands
  作者：Maria-Elena Liosi、Joseph A. Ippolito、Sean P. Henry、Stefan G. Krimmer、Ana S. Newton、Kara J. Cutrona、Rene A. Olivarez、Jyotidarsini Mohanty、Joseph Schlessinger、William L. Jorgensen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00283

  日期：2022.6.23

  that could selectively target JH2 over JH1 and test their capacity to modulate JAK2 activity in cells. Toward this goal, we optimized a diaminotriazole lead compound into potent, selective, and cell-permeable JH2 binders leveraging computational design, synthesis, binding affinity measurements for the JH1, JH2 WT, and JH2 V617F domains, permeability measurements, crystallography, and cell assays. Optimized

  JAK2 是一种非受体酪氨酸激酶，通过 JAK-STAT 通路调节造血功能。假激酶结构域 (JH2) 是激酶结构域 (JH1) 活性的重要调节因子。JH2 中的 V617F 突变与各种骨髓增生性肿瘤的发病机制有关，但 JAK2 JH2 作为药理学靶点的探索很少。鉴于此，我们的目标是开发 JAK2 JH2 结合物，可以选择性地靶向 JH2 而不是 JH1，并测试它们调节细胞中 JAK2 活性的能力。为实现这一目标，我们利用 JH1、JH2 WT 和 JH2 V617F 结构域的计算设计、合成、结合亲和力测量、渗透性测量、晶体学和细胞分析，将二氨基三唑先导化合物优化为有效、选择性和细胞渗透性 JH2 结合剂.