3-benzyloxy-9,10,11-trimethoxy-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one | 894762-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3-benzyloxy-9,10,11-trimethoxy-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one
• 英文别名: 3-Benzyloxy-9,10,11-trimetIioxy-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one；3-benzyloxy-9,10,11-trimethoxydibenzo[a,c]cycloheptan-5-one；13,14,15-Trimethoxy-5-phenylmethoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),3,5,9,11,13-heptaen-8-one
• CAS: 894762-73-3
• 化学式: C₂₅H₂₂O₅
• 分子量: 402.447
• InChiKey: QVOMAOYZGIIGMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-9,10,11-trimethoxy-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(3-hydroxy-9,10,11-trimethoxy-7H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过乌尔曼联芳基偶合不对称合成（S）-（-）- N-乙酰基胆酚

  摘要：

  已开发出改良的Ziegler Ullmann偶联工艺，作为有效合成（S）-（-）- N-乙酰胆碱醇的关键步骤，其类似物是选择性血管靶向剂，在癌症化疗中具有潜在的重要性。不对称诱导是通过使用FerroTANE催化剂进行的酰胺氢化来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.103
• 作为产物：
  描述：

  4'-benzyloxy-4,5,6-trimethoxy-2'-(2-methyl-[1,3]oxathiolan-2-yl)-biphenyI-2-carbaldehyde 在 potassium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-benzyloxy-9,10,11-trimethoxy-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过乌尔曼联芳基偶合不对称合成（S）-（-）- N-乙酰基胆酚

  摘要：

  已开发出改良的Ziegler Ullmann偶联工艺，作为有效合成（S）-（-）- N-乙酰胆碱醇的关键步骤，其类似物是选择性血管靶向剂，在癌症化疗中具有潜在的重要性。不对称诱导是通过使用FerroTANE催化剂进行的酰胺氢化来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.103

文献信息

• A synthesis of (aR,7S)-(−)-N-acetylcolchinol and its conjugate with a cyclic RGD peptide
  作者：Gilbert Besong、Denis Billen、Indu Dager、Philip Kocienski、Eric Sliwinski、Lik Ren Tai、F. Thomas Boyle

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.130

  日期：2008.5

  An asymmetric synthesis of (−)-N-acetylcolchinol is described based on a Suzuki–Miyaura coupling to generate the biaryl pharmacophore. The sole asymmetric centre was introduced by an asymmetric reduction of a dibenzosuberone derivative 24 using lithium borohydride in the presence of stoichiometric amounts of a chiral Lewis acid (TarB–NO2). A conjugate between an αVβ3 integrin-binding cyclic peptide

  基于Suzuki-Miyaura偶联生成联芳基药效团，描述了（-）- N-乙酰基胆酚的不对称合成。在化学计量的手性路易斯酸（TarB–NO 2）存在下，使用硼氢化锂通过不对称还原二苯并亚砜酮衍生物24引入了唯一的不对称中心。一个α之间的缀合物V β 3整联蛋白结合环肽C [RGDfK]和colchinol（己二酰接头）与一个目标合成以选择性地递送colchinol实体瘤。
• WO2006/67412
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/67416
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——