4-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1083171-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)triazole
• CAS: 1083171-29-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₃
• 分子量: 296.285
• InChiKey: NHMCBXZXIKAEPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole 、 bis(4-methoxyphenyl)iodonium tetrafluoroborate 在 copper(II) sulfate 作用下， 反应 17.0h， 以84%的产率得到3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  单击三唑与二芳基碘鎓盐的丙烯酸化。

  摘要：

  已经开发了一种强大，选择性和高效的方法来制备1,3,4-三芳基1,2,3-三唑鎓盐。它的特征是在纯净条件下，在铜催化剂存在下，单击三唑与二芳基碘鎓盐的芳基化作用。吡啶官能团的存在是可以容忍的，从而可以首次接触到吡啶基-mesoionic卡宾配体的关键前体。该方法已被整合到一锅方案中，其中末端炔烃，叠氮化钠和二芳基碘鎓盐为起始化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02197
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-甲氧基苯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 溴化三(三苯基磷)铜 作用下， 以88%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  单击三唑与二芳基碘鎓盐的丙烯酸化。

  摘要：

  已经开发了一种强大，选择性和高效的方法来制备1,3,4-三芳基1,2,3-三唑鎓盐。它的特征是在纯净条件下，在铜催化剂存在下，单击三唑与二芳基碘鎓盐的芳基化作用。吡啶官能团的存在是可以容忍的，从而可以首次接触到吡啶基-mesoionic卡宾配体的关键前体。该方法已被整合到一锅方案中，其中末端炔烃，叠氮化钠和二芳基碘鎓盐为起始化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02197

文献信息

• Microwave Enhancement of a ‘One-Pot’ Tandem Azidation-‘Click’ Cycloaddition of Anilines
  作者：John. Moses、Adam Moorhouse

  DOI：10.1055/s-2008-1078019

  日期：2008.8

  The practical and efficient one-pot azidation of anilines with the reagent combination t-BuONO and TMSN3 has become a useful addition to the click-chemistry toolbox. Herein we report a modification of this methodology, using microwave radiation to significantly enhance the rate of formation of 1,4-triazoles from in situ generated azides.

  一种实用高效的一锅式芳胺叠氮化反应，采用试剂组合t-BuONO和TMSN3，已成为“点击化学”工具箱中的有用补充。在此，我们报告了该方法的一个改进，使用微波辐射显著提高了由原位生成的叠氮化物形成1,4-三唑的速率。