(1R,2R)-2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-cyclohexanol | 496924-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-cyclohexanol
• 英文别名: trans-2-(Benzylidenamino)-cyclohexanol；(1R,2R)-2-(benzylideneamino)cyclohexan-1-ol
• CAS: 496924-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: DIUMZGBZEYRRFU-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-cyclohexanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R)-trans-2-(N-benzoyl-N-benzyl)amino-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  仲胺的苯甲酰胺衍生物在通过圆二色性进行立体化学研究中的用途。

  摘要：

  苯甲酰胺发色团广泛用作伯胺的产棉衍生物，用于通过圆二色性进行立体化学研究。由于苯甲酰胺基团具有明确定义的几何构型，因此基于激子手性方法的分配是可靠的。最近的一份报告（JD Chisholm，J。Golik，B。Krishnan，JA Matson，DL Van Vranken，J。Am。Chem。Soc。1999，121：3801-3802）要求将激子手性方法应用于衍生自仲胺的苯甲酰胺。通过使用已知绝对构型的氨基醇（1-4）和二胺（5、6）的苯甲酰基衍生物，我们证明了由于仲和叔苯甲酰胺引起的250-210 nm范围激子棉花效应通常相反。如半经验分子模型和NMR数据所示，这种差异的根源可追溯到仲，叔苯甲酰胺中酰胺CN键的不同构象平衡。由于叔苯甲酰胺的激子偶合，该特征可用于通过分析CD光谱确定绝对构型。

  DOI：

  10.1080/10242430212196
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-2-氨基环己醇 、 苯甲醛 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2R)-2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  仲胺的苯甲酰胺衍生物在通过圆二色性进行立体化学研究中的用途。

  摘要：

  苯甲酰胺发色团广泛用作伯胺的产棉衍生物，用于通过圆二色性进行立体化学研究。由于苯甲酰胺基团具有明确定义的几何构型，因此基于激子手性方法的分配是可靠的。最近的一份报告（JD Chisholm，J。Golik，B。Krishnan，JA Matson，DL Van Vranken，J。Am。Chem。Soc。1999，121：3801-3802）要求将激子手性方法应用于衍生自仲胺的苯甲酰胺。通过使用已知绝对构型的氨基醇（1-4）和二胺（5、6）的苯甲酰基衍生物，我们证明了由于仲和叔苯甲酰胺引起的250-210 nm范围激子棉花效应通常相反。如半经验分子模型和NMR数据所示，这种差异的根源可追溯到仲，叔苯甲酰胺中酰胺CN键的不同构象平衡。由于叔苯甲酰胺的激子偶合，该特征可用于通过分析CD光谱确定绝对构型。

  DOI：

  10.1080/10242430212196
• 作为试剂：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-2-氨基环己醇 、 苯甲醛 、 水 在 氩 、 (1R,2R)-2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-cyclohexanol 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 45.0~110.0 ℃ 、3.33 MPa 条件下， 反应 0.83h， 以to obtain 12.11 g of white-beige crystals of racemic trans-2-(benzylidenamino)-cyclohexanol, m.p. 86° C.的产率得到(1R,2R)-2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1,2-diamino compounds

  摘要：

  本发明提供了一种多步法制备式中R1、R1'、R2、R2'、R3和R4所述的1,2-二氨基化合物及其药学上可接受的盐，所述化合物的式中R1、R1'、R2和R2'所述的1,2-环氧化物。

  公开号：

  US06437171B1