(2E)-3-[1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylic acid | 689251-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2E)-3-[1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)pyrazol-4-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 689251-10-3
• 化学式: C₁₉H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 322.339
• InChiKey: SIAATFPRPZBNCH-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-[1-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylic acid 、 (2E)-3-[1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylic acid 、 4-氨基苄基磷酸二乙酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2E)-3-[1-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-[4-(diethylphosphonomethyl)phenyl]acrylamide 、 (2E)-3-[1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-[4-(diethylphosphonomethyl)phenyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AGENT FOR PREVENTING OR TREATING NEUROPATHY
  [FR] AGENT POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE NEUROPATHIE

  摘要：

  本发明提供了一种具有优越作用和低毒性的预防或治疗神经病的药剂。该药剂包括一个由以下式表示的化合物：其中环A是含有2个或更多氮原子的5元芳香杂环，可能进一步具有取代基；B是一个可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团；X是二价的无环碳氢基团；Z是-O-，-S-，-NR2-，-CONR2-或-NR2CO-（R2是氢原子或可选择取代的烷基基团）；Y是键或二价的无环碳氢基团；R1是可选择取代的环基团，可选择取代的氨基团或可选择取代的酰基团，但当环A表示的5元芳香杂环是咪唑时，Z不应为-O-，或其盐。

  公开号：

  WO2004039365A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-[1-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylate 、 ethyl (2E)-3-[1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2E)-3-[1-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylic acid 、 (2E)-3-[1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AGENT FOR PREVENTING OR TREATING NEUROPATHY
  [FR] AGENT POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE NEUROPATHIE

  摘要：

  本发明提供了一种具有优越作用和低毒性的预防或治疗神经病的药剂。该药剂包括一个由以下式表示的化合物：其中环A是含有2个或更多氮原子的5元芳香杂环，可能进一步具有取代基；B是一个可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团；X是二价的无环碳氢基团；Z是-O-，-S-，-NR2-，-CONR2-或-NR2CO-（R2是氢原子或可选择取代的烷基基团）；Y是键或二价的无环碳氢基团；R1是可选择取代的环基团，可选择取代的氨基团或可选择取代的酰基团，但当环A表示的5元芳香杂环是咪唑时，Z不应为-O-，或其盐。

  公开号：

  WO2004039365A1

文献信息

• Agent for preventing or treating neuropathy
  申请人：Momose Yu

  公开号：US20060004069A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention provides an agent for preventing or treating neuropathy having superior action and low toxicity. This agent comprises a compound represented by the formula: wherein ring A is a 5-membered aromatic heterocycle containing 2 or more nitrogen atoms, which may further have substituent(s); B is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; X is a divalent acyclic hydrocarbon group; Z is —O—, —S—, —NR 2 —, —CONR 2 — or —NR 2 CO— (R 2 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group); Y is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group; R 1 is an optionally substituted cyclic group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted acyl group, provided that when the 5-membered aromatic heterocycle represented by ring A is imidazole, then Z should not be —O—, or a salt thereof.

  本发明提供了一种用于预防或治疗神经病的药剂，具有优异的作用和低毒性。该药剂包括以下式子所表示的化合物：其中环A是一个含有2个或更多氮原子的5元芳香杂环，可以进一步具有取代基；B是一个可选取代的碳氢化合物基团或可选取代的杂环基团；X是一个二价的无环碳氢基团；Z是—O—、—S—、—NR2—、—CONR2—或—NR2CO—（其中R2是氢原子或可选取代的烷基基团）；Y是一个键或一个二价的无环碳氢基团；R1是一个可选取代的环基、可选取代的氨基或可选取代的酰基，但当环A所表示的5元芳香杂环是咪唑时，Z不应为—O—，或其盐。
• CBI analogs of CC-1065 and the duocarmycins
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20040002528A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  Analogs of the antitumor antibiotics CC-1065 and the duocarmycins incorporate the 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one (CBI) alkylation subunit. The CBI-based analogs have potent cytotoxic activity and are useful as efficacious antitumor compounds. A direct relationship between functional stability and in vitro cytotoxic potency is disclosed. The CBI-based analogs are easily synthesized and are 4× more stable and 4× more potent than the corresponding analogs containing the authentic CPI alkylation subunit of CC-1065 and comparable in potency to agents containing the authentic alkylation subunit of duocarmycin SA. Similarly, the CBI-based agents alkylate DNA with an unaltered sequence selectivity at an enhanced rate and with a greater efficiency than the corresponding CPI analog and were comparable to the corresponding analog incorporating the duocarmycin SA alkylation subunit. Systematic and extensive modifications and simplifications in the DNA binding subunits attached to CBI are also described.

  抗肿瘤抗生素CC-1065和Duocarmycins的类似物包含1,2,9,9a-四氢环丙[c]苯[e]吲哚-4-酮（CBI）烷基化亚单位。基于CBI的类似物具有强效的细胞毒性活性，可用作有效的抗肿瘤化合物。揭示了功能稳定性和体外细胞毒性效力之间的直接关系。基于CBI的类似物易于合成，比含有CC-1065的真实CPI烷基化亚单位的相应类似物稳定性和效力高4倍，并与含有Duocarmycin SA真实烷基化亚单位的药物效力相当。同样，基于CBI的药物以不改变序列选择性的增强速率和更高效率烷基化DNA，并与相应的CPI类似物相当，并与包含Duocarmycin SA烷基化亚单位的相应类似物相当。还描述了附加到CBI的DNA结合亚单位的系统性和广泛性修改和简化。
• AGENT FOR PREVENTING OR TREATING NEUROPATHY
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1556032A1

  公开（公告）日：2005-07-27
• US6548530B1
  申请人：——

  公开号：US6548530B1

  公开（公告）日：2003-04-15
• US7423159B2
  申请人：——

  公开号：US7423159B2

  公开（公告）日：2008-09-09