2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaborole | 1613645-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaborole
• CAS: 1613645-09-2
• 化学式: C₁₂H₁₈B₂N₂O₂
• 分子量: 243.909
• InChiKey: DSDDHMFYQFPXGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaborole 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (IDipp)Cu(Bdbab)
  参考文献：
  名称：

  通过不对称乙硼烷 (4) {pinB-B[(NR)2C6H4]} 的 BB 活化选择性合成不对称二硼基 PtII 和二氨基硼基 CuI 复合物

  摘要：

  二氨基硼基配体由于其独特的配位化学性质，例如，作为钳状配体的一部分，目前正在深入研究。然而，由于合成限制，二氨基硼基复合物的使用受到限制。包含二烷氧基和二氨基硼部分的不对称乙硼烷 (4) 衍生物可通过氧化加成或 σ 键复分解反应有效地获得二氨基硼基复合物。特别是后者是对现有方法的补充，克服了现有的局限性。这通过四种不对称二硼烷 (4) 衍生物的模块化合成及其在选择性制备前所未有的不对称二硼基 PtII 配合物以及空间上很少受阻的二氨基硼基 CuI 配合物中的应用来说明。

  DOI：

  10.1002/ejic.201402234
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 邻苯二胺 在 盐酸 、 四次甲氨基乙硼烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaborole
  参考文献：
  名称：

  通过不对称乙硼烷 (4) {pinB-B[(NR)2C6H4]} 的 BB 活化选择性合成不对称二硼基 PtII 和二氨基硼基 CuI 复合物

  摘要：

  二氨基硼基配体由于其独特的配位化学性质，例如，作为钳状配体的一部分，目前正在深入研究。然而，由于合成限制，二氨基硼基复合物的使用受到限制。包含二烷氧基和二氨基硼部分的不对称乙硼烷 (4) 衍生物可通过氧化加成或 σ 键复分解反应有效地获得二氨基硼基复合物。特别是后者是对现有方法的补充，克服了现有的局限性。这通过四种不对称二硼烷 (4) 衍生物的模块化合成及其在选择性制备前所未有的不对称二硼基 PtII 配合物以及空间上很少受阻的二氨基硼基 CuI 配合物中的应用来说明。

  DOI：

  10.1002/ejic.201402234

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Silicon‐Stereogenic Silanes by Copper‐Catalyzed Desymmetrizing Protoboration of Vinylsilanes
  作者：Ge Zhang、Yanfei Li、Ying Wang、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202005341

  日期：2020.7.13

  The catalytic asymmetric creation of silanes with silicon stereocenters is a long‐sought but underdeveloped topic, and only a handful of examples have been reported. Moreover, the construction of chiral silanes containing (more than) two stereocenters is a more arduous task and remains unexploited. We herein report an unprecedented copper‐catalyzed desymmetrizing protoboration of divinyl‐substituted

  具有硅立构中心的硅烷催化不对称生成反应是一个长期存在但尚未开发的课题，仅报道了少数实例。而且，包含（多个）两个立体中心的手性硅烷的构建是一项艰巨的任务，并且尚未被开发。我们在本文中报道了前所未有的铜催化双乙烯基取代硅烷与双（频哪醇）双硼（B 2 pin 2）的原对称化。该方法可以轻松制备一系列具有对映异构体富集的硼酸酯取代的有机硅烷，这些有机硅烷带有连续的硅和碳立体中心，具有独特的区域选择性，并且通常具有出色的非对映和对映选择性。
• N–H deprotonation of a diaminodialkoxido diborane(4) – a structural study on bifunctional Lewis acids/bases and their dimerisation to B(sp²)₂B(sp³)₂N₂ six membered rings
  作者：Wiebke Drescher、Christian Kleeberg

  DOI：10.1039/d1dt02327f

  日期：——

  unsymmetrical diborane(4) reagents. An N–H deprotonated diborane(4) comprises Lewis basic nitrogen atoms and at the same time Lewis acidic boron atoms. This bifunctionality governs its reactivity and structural chemistry. Whilst bases such as Na(hmds), tBuLi or Li(tmp) readily effect a single deprotonation of 1, the second deprotonation is less straightforward and cleanly only achieved with Li(tmp) as a strong

  二氨基二烷氧基乙硼烷 (4) pinB–Bdab ( 1 ) (pin: (OCMe 2 ) 2 , dab: 1,2-(NH) 2 C 6 H 4 )的 N–H 去质子化对于亲电N -对不对称乙硼烷 (4) 试剂进行官能化。N-H 去质子化乙硼烷 (4) 包含路易斯碱性氮原子和路易斯酸性硼原子。这种双功能决定了它的反应性和结构化学。虽然诸如 Na(hmds)、t BuLi 或 Li(tmp) 之类的碱很容易实现1，第二次去质子化不那么直接，并且只能使用 Li(tmp) 作为强但很少的亲核碱来实现。N-H 去质子化的乙硼烷 (4) 衍生物很容易二聚，得到 B(sp 2 ) 2 B(sp 3 ) 2 N 2六元环路易斯碱加合物。这类化合物的结构化学通过单晶 X 射线衍射在固态下以及在溶液中通过核磁共振光谱进行了详细研究。