2-(3-(4-methylphenyl)prop-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1402235-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(4-methylphenyl)prop-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(p-tolyl)prop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1402235-29-3
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₂
• 分子量: 258.168
• InChiKey: DATHISKSODKKGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 2-(3-(4-methylphenyl)prop-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到6-methyl-2-(3-(p-tolyl)prop-1-en-2-yl)-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 Bora-​​Wagner-Meerwein 重排进行烯烃的亲电氟化。获得 β-二氟烷基硼酸酯

  摘要：

  烷基取代的乙烯基-Bmida 物质的亲电氟化通过 bora-Wagner-Meerwein 型重排进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202109461
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 copper diacetate 、 异丙醇 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(3-(4-methylphenyl)prop-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  经由炔丙基醇的铜的高选择性铜催化的硼氢化合成乙烯基，烯丙基和2-硼烷基烯丙基硼酸酯

  摘要：

  报道了在温和的条件下通过铜催化的硼化从炔丙醇合成乙烯基，烯丙基和（E）-2-硼基烯丙基硼酸酯的有效方法。在可商购的Cu（OAc）2或Cu（acac）2和Xantphos的存在下，该反应以高达92％的收率提供所需的产物，并具有广泛的底物范围（43个实例）。分离烯丙基硼酸酯作为反应中间体表明，插入-消除型反应，然后进行硼基杯化，参与了炔丙醇的硼酸酯化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03294

文献信息

• Ligand Controlled Highly Selective Copper-Catalyzed Borylcuprations of Allenes with Bis(pinacolato)diboron
  作者：Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201100929

  日期：2012.7.9

  Copper‐catalyzed highly selective borylcuprations of allenes with bis(pinacolato)diboron produce two different types of alkenylboranes by applying a ligand effect. In the presence of tris(para‐methoxyphenyl)phosphine [P(C6H4OMe‐p)3], the reaction of aryl‐1,2‐dienes affords 2‐alken‐2‐yl boronates as the only product with exclusive Z‐geometry; the regioselectivity is switched to afford the 1‐alken‐2‐yl

  铜催化的具有双（频哪醇）二硼烷的丙二烯的高选择性硼烷基cup通过施加配体效应产生两种不同类型的烯基硼烷。在存在三（对-甲氧基苯基）膦[P（C 6 H 4 OMe- p）3 ]的情况下，芳基1,2-二烯的反应提供2-烯丙基-2-基硼酸酯作为唯一的独家产品Z几何 当使用二齿膦2,2'-双（二苯基膦基）联苯作为配体时，区域选择性切换为主要产物1-烯丙基-2-基硼酸酯。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed protoboration of allenes in aqueous media and open air
  作者：Russell F. Snead、Jan Nekvinda、Webster L. Santos

  DOI：10.1039/d0nj02010a

  日期：——

  A method has been developed for the facile Cu(II)-catalyzed protoboration of monosubstituted allenes in aqueous media under atmospheric conditions. The reaction occurs site selectively, favoring internal alkene protoboration to afford 1,1-disubstituted vinylboronic acid derivatives (up to 93 : 7) with modest to good yields. The method has been applied to a variety of phenylallene derivatives as well

  已经开发了一种在大气条件下在水性介质中容易地用Cu（II）催化单取代的烯基的原硼氢化的方法。该反应选择性地发生，有利于内部烯烃的原硼烷基化，以适度到良好的产率得到1，1-二取代的乙烯基硼酸衍生物（至多93∶7）。该方法已应用于多种苯丙二烯衍生物以及烷基取代的丙二烯。