tert-butyl (2S,3S,6S)-3-hydroxy-6-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]piperidine-1-carboxylate | 1584128-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,6S)-3-hydroxy-6-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1584128-80-2
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₆
• 分子量: 421.534
• InChiKey: XXNIUIOTLBDKJR-FYQPLNBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  88.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,6S)-3-hydroxy-6-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]piperidine-1-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以74%的产率得到(3S,5R,8S,9S)-7-hydroxy-8-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-3-phenyl-2-oxa-8a-aza-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Entry into 2,6-Disubstituted Aza-Achmatowicz Piperidinones: Application to (−)-Sedacryptine and Its Epimer

  摘要：

  Enantiomerically pure 2,6-disubstituted piperidinones were synthesized from furfural involving an organocatalyzed Mannich reaction, aza-Achmatowicz reaction, and an N-acyliminium ion-mediated coupling step. This approach was also successfully applied to a total synthesis of (-)-sedacryptine and one of its epimers.

  DOI：

  10.1021/ol500633u
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-[1-(furan-2-yl)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]carbamate 在 platinum(IV) oxide 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 dimethyl sulfide borane 、 间氯过氧苯甲酸 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.25h， 生成 tert-butyl (2S,3S,6S)-3-hydroxy-6-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Entry into 2,6-Disubstituted Aza-Achmatowicz Piperidinones: Application to (−)-Sedacryptine and Its Epimer

  摘要：

  Enantiomerically pure 2,6-disubstituted piperidinones were synthesized from furfural involving an organocatalyzed Mannich reaction, aza-Achmatowicz reaction, and an N-acyliminium ion-mediated coupling step. This approach was also successfully applied to a total synthesis of (-)-sedacryptine and one of its epimers.

  DOI：

  10.1021/ol500633u