N-but-2-ynyl-4-methyl-N-oxiranylmethyl-benzenesulfonamide | 948913-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-but-2-ynyl-4-methyl-N-oxiranylmethyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-but-2-ynyl-4-methyl-N-(oxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 948913-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: OFGZPQAOCFWQRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-2-ynyl-4-methyl-N-oxiranylmethyl-benzenesulfonamide 在 三苯基膦氯金 silver hexafluoroantimonate 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以38%的产率得到5-ethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-6,8-dioxa-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的级联环化反应：将水和醇高度区域和非对映选择性分子间加成到环氧炔烃中。

  摘要：

  我们已经开发了一种通过对金（I）催化的炔基环氧化物进行高度区域和非对映选择性分子间加水和醇的方法，从而获得了缩酮骨架的新途径。该过程涉及多米诺骨牌三元开环，6-外-环异构化，以及随后的向双键序列的分子内或分子间亲核加成。

  DOI：

  10.1021/ol0713640
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 N-but-2-ynyl-4-methyl-N-oxiranylmethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的级联环化反应：将水和醇高度区域和非对映选择性分子间加成到环氧炔烃中。

  摘要：

  我们已经开发了一种通过对金（I）催化的炔基环氧化物进行高度区域和非对映选择性分子间加水和醇的方法，从而获得了缩酮骨架的新途径。该过程涉及多米诺骨牌三元开环，6-外-环异构化，以及随后的向双键序列的分子内或分子间亲核加成。

  DOI：

  10.1021/ol0713640

文献信息

• Rationalizing the Role of NaO^<i>t</i>Bu in Copper-Catalyzed Carboboration of Alkynes: Assembly of Allylic All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Shin-Ho Kim-Lee、Inés Alonso、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/acscatal.8b02123

  日期：2018.10.5

  A preliminary mechanistic approach to the Cu-catalyzed carboboration of alkynes using B2(pin)2 was used as a blueprint for the rational design and development of a regiocontrolled, stereoselective carboboration of internal alkynes by reaction with a β,β-disubstituted acrylate fragment to provide synthetically versatile and densely functionalized pyrrolidines. Experimental observations and computational

  使用B 2（pin）2的铜催化炔烃碳硼化的初步机理学方法通过与β，β-二取代的丙烯酸酯片段反应，提供内部通用的区域炔烃立体选择性碳硼化物的合理设计和开发的蓝图，以提供合成上通用的且稠密官能化的吡咯烷。与了解这种碳硼化过程中醇盐官能团的活化作用有关的实验观察和计算分析有助于开发范围和官能团耐受性广泛的合成方法。通过这种策略获得的化合物具有立体化学定义的四取代的乙烯基硼酸酯以及全碳的季立体中心。此过程涉及不对称二烷基炔烃的串联区域选择性，化学选择性和非对映选择性的硼烷基，