2-((R)-(methoxycarbonylamino)(phenyl)methyl)-malonic acid dimethyl ester | 917752-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((R)-(methoxycarbonylamino)(phenyl)methyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: methyl (R)-2,2-di(methoxycarbonyl)-1-phenylethylcarbamate；dimethyl 2-[(R)-(methoxycarbonylamino)-phenylmethyl]propanedioate
• CAS: 917752-33-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: BCPCEFULDODURQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-(methoxycarbonylamino)(phenyl)methyl)-malonic acid dimethyl ester 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-3-(N-methoxycarbonyl)amino-3-phenylpropionic acid methyl ester 、 (R)-3-(N-methoxycarbonyl)amino-3-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于将稳定的亲核试剂不对称加成至酰基亚胺的通用有机催化剂

  摘要：

  金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂可促进酰基亚胺的亲核加成反应，从而实现仲胺加合物的不对称合成。对苯二酚衍生的硫脲催化剂可有效促进硝基烷与酰基亚胺的aza-Henry反应，提供高收率的β-硝胺，对映选择性为90-98％ee，非对映选择性高达97％。反应范围还包括丙二酸二甲酯作为亲核试剂，以高对映体纯度获得β-氨基酯。在优化的反应条件下，基于各种芳族和α，β-不饱和酰基亚胺生成高对映体纯度的仲胺加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.071
• 作为产物：
  描述：

  methyl benzylidenecarbamate 、 丙二酸二甲酯 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((S)-(methoxycarbonylamino)(phenyl)methyl)-malonic acid dimethyl ester 、 2-((R)-(methoxycarbonylamino)(phenyl)methyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于将稳定的亲核试剂不对称加成至酰基亚胺的通用有机催化剂

  摘要：

  金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂可促进酰基亚胺的亲核加成反应，从而实现仲胺加合物的不对称合成。对苯二酚衍生的硫脲催化剂可有效促进硝基烷与酰基亚胺的aza-Henry反应，提供高收率的β-硝胺，对映选择性为90-98％ee，非对映选择性高达97％。反应范围还包括丙二酸二甲酯作为亲核试剂，以高对映体纯度获得β-氨基酯。在优化的反应条件下，基于各种芳族和α，β-不饱和酰基亚胺生成高对映体纯度的仲胺加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.071

文献信息

• Asymmetric Mannich Reaction of Dicarbonyl Compounds with α-Amido Sulfones Catalyzed by Cinchona Alkaloids and Synthesis of Chiral Dihydropyrimidones
  作者：Sha Lou、Peng Dai、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/jo701777g

  日期：2007.12.1

  The highly enantioselective cinchona alkaloid-catalyzed Mannich reaction of dicarbonyl compounds with α-amido sulfones as acyl imine precursors is described. The reaction requires 10 mol % of the cinchona alkaloid catalyst, which serves as a general base to generate acyl imines in situ, and aqueous Na2CO3 to maintain the concentration of free alkaloid catalyst. The reaction products are obtained in

  描述了二羰基化合物与α-酰胺基砜作为酰基亚胺前体的高度对映选择性金鸡纳生物碱催化的曼尼希反应。该反应需要10 mol％的金鸡纳生物碱催化剂和Na 2 CO 3水溶液，该催化剂可作为一般的碱在现场生成酰基亚胺。保持游离生物碱催化剂的浓度。以高收率和高对映选择性以及从1∶1至＞ 95∶5的非对映选择性获得反应产物。辛可宁催化的反应提供了高度实用的结构单元的实际途径，该结构单元已用于手性二氢嘧啶酮的合成，手性二氢嘧啶酮是一类具有多种生物活性的化合物。二氢嘧啶酮修饰包括使用H-Cube流动氢化器和Rh（II）介导的1,3-偶极环加成反应对烯酰胺部分进行高度非对映选择性氢化，以提供高度官能化的复杂杂环。
• [EN] CHIRAL AMINE-CATALYZED ASYMMETRIC ADDITION OF CARBON-CENTERED NUCLEOPHILES TO IMINES<br/>[FR] ADDITION ASYMETRIQUE CATALYSEE PAR UNE AMINE CHIRALE DE NUCLEOPHILES CARBONES SUR DES IMINES
  申请人：UNIV BOSTON

  公开号：WO2007011910A2

  公开（公告）日：2007-01-25

  [EN] The present invention relates to an asymmetric synthesis useful for preparing compounds useful for the treatment of cardiovascular diseases and for studying the role of motor proteins in cell cycle progression.
  [FR] La présente invention porte sur une synthèse asymétrique utilisée pour préparer des composés utilisés servant au traitement de maladies cardiovasculaires et pour étudier le rôle de protéines motrices dans la progression d'un cycle cellulaire.