1-iodo-3-chloro-2-butene | 78044-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-iodo-3-chloro-2-butene
• 英文别名: (E)-2-chloro-4-iodobut-2-ene；(E)-1-iodo-3-chloro-2-butene；(E)-3-chloro-1-iodobut-2-ene
• CAS: 78044-59-4
• 化学式: C₄H₆ClI
• 分子量: 216.449
• InChiKey: XIGISXDJPIFSMC-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2,3β,3aβ,4,8,9,9aβ,9bα)-octahydro-3-tert-butyldimethylsilyloxy-3a,6-dimethyl-5,7-ditrimethylsilyloxy-1H-benzindene 、 1-iodo-3-chloro-2-butene 在 甲基锂 作用下， 生成 (+/-)-(2,3β,3aβ,5aα,8,9,9aβ,9bα)-octahydro-3-tert-butyldimethylsilyloxy-6α-<3'-chlorobut-2'(E)-en-1'-yl>-3a,6β-dimethyl-1H-benzindene-5,7(4H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。11-酮类固醇的新合成

  摘要：

  据报道，一条新的D→BCD→ABCD途径可合成11-酮类固醇，其中关键步骤是高产率的呋喃二烯在水中的立体选择性分子内Diels-Alder反应。亲二烯键侧链容易地通过涉及与4-碘-3-乙氧基巴豆酸乙酯的烷基化，还原和酸水解的顺序开始引入。从2-甲基-1,3-环戊烷二酮以24％的总收率获得的还原的加合物被转化为（±）-肾上腺素（通过将其开环并进一步转化为，其二烯二醇酯当量是已知的中间体）。皮质类固醇合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88118-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯-2-丁烯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Z)-1-iodo-3-chloro-2-butene 、 1-iodo-3-chloro-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Pattenden, Gerald; Teague, Simon J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1077 - 1084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular diels-alder reaction with furan-diene
  作者：Luc A. Van Royen、Roelant Mijngheer、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82362-0

  日期：1985.1

  involving alkylation with ethyl (E)-3-ethoxy-4-iodo-2-butenoate, reduction and acid hydrolysis. The reduced adduct 14 is further converted into (±)-adrenosterone (6) via 24, the dienediolate equivalent of which is a known intermediate in corticosteroid synthesis.

  报道了一种新的由D→BCD→ABCD生成11-酮类固醇的途径，其中涉及到呋喃二烯12在水中的高产率立体选择性分子内Diels-Alder反应，这是关键步骤。亲二性侧链易于从8开始通过一个顺序进行引入，该顺序涉及用（E）-3-乙氧基-4-碘-2-丁烯酸酯进行烷基化，还原和酸水解。还原的加合物14通过24进一步转化为（±）-肾上腺素（6），其二烯二醇酯当量是皮质类固醇合成中的已知中间体。