5-deuteroformyl-3',5'-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy(N¹,N³-¹⁵N)cytidine | 1417327-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-deuteroformyl-3',5'-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy(N¹,N³-¹⁵N)cytidine
• 英文别名: 5-deuteroformyl-3′,5′-bis-(tert-butyl-dimethylsilyl)-2′-deoxy-(N¹,N³-¹⁵N)cytidine
• CAS: 1417327-09-3
• 化学式: C₂₂H₄₁N₃O₅Si₂
• 分子量: 486.734
• InChiKey: KZBLPRHIPGUFDN-IATUKFPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  105.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deuteroformyl-3',5'-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy(N¹,N³-¹⁵N)cytidine 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 cerium(III) chloride 、 硼氘化钠 、 三正丁胺 、 氟化氢吡啶 、 三丁基焦磷酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 134.42h， 生成 5-dideutero-4,5-(1,3-[3H,6H]oxazin-2-one)-2'-deoxy(N¹,N³-¹⁵N)-cytidine-5'-triphosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Hydroxymethyl-, 5-Formyl-, and 5-Carboxycytidine-triphosphates and Their Incorporation into Oligonucleotides by Polymerase Chain Reaction

  摘要：

  The synthesis of the triphosphates of 5-hydroxymethyl-, 5-formyl-, and 5-carboxycytidine and the incorporation of these building blocks into long DNA fragments using the polymerase chain reaction (PCR) are reported. In this way DNA fragments containing multiple hmC, fC, and caC nucleobases are readily accessible.

  DOI：

  10.1021/ol3033219
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 5-iodo-3′,5′-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxy-(N1,N3-15N)cytidine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 氘代三正丁基锡 、 三苯基膦 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以64%的产率得到5-deuteroformyl-3',5'-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy(N¹,N³-¹⁵N)cytidine
  参考文献：
  名称：

  5-羟甲基胞嘧啶、5-甲酰胞嘧啶和 5-羧基胞嘧啶的脱氨基、氧化和 C-C 键裂解反应

  摘要：

  最近在哺乳动物 DNA 中发现了三种新的胞嘧啶衍生 DNA 修饰，5-羟甲基-2'-脱氧胞苷 (hmdC)、5-甲酰基-2'-脱氧胞苷 (fdC) 和 5-羧基-2'-脱氧胞苷 (cadC)，特别是在干细胞 DNA 中。它们的功能目前尚不清楚，但假设在干细胞中它们可能是主动去甲基化过程的中间体。该过程可能涉及碱基切除修复、CC 键裂解反应或 hmdC 脱氨基为 5-羟甲基-2'-脱氧尿苷 (hmdU)。在这里，我们报告的化学研究揭示了新胞嘧啶核碱基的化学反应性。我们研究了它们对氧化和脱氨基的敏感性，并研究了 hmdC、fdC 和 cadC 在硫醇作为生物相关（有机）催化剂不存在和存在的情况下的 CC 键裂解反应性。我们表明 hmdC 与已经在空气存在下迅速氧化为 fdC 的 mdC 相比。相比之下，发现脱氨基反应仅在较小程度上发生。CC 键裂解反应需要高浓度硫醇的存在并且是酸催化的。虽然 hmdC

  DOI：

  10.1021/ja403229y