6,7-Methylendioxy-flav-3-en | 63454-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,7-Methylendioxy-flav-3-en
• 英文别名: 6-phenyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene
• CAS: 63454-02-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: PYNFDZVQCYBSDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  405.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Methylendioxy-flav-3-en 在 (Cr)-MIL-101-SO₃H 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到6-phenyl-7-((E)-styryl)-6a,13a-dihydro-6H,7H-[1,3]dioxolo[4',5':6,7]chromeno[4,3-b][1,3]dioxolo[4,5-g]chromene
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰基衍生的MIL-101 MOF催化的邻甲醌甲基化物中间体进行的 2 H-苯甲基二聚体轻松实现†

  摘要：

  MIL-101–SO 3 H MOF是使用市售材料合成的。合成后的MIL-101-SO 3 H的特征在于SEM，XRD，FTIR，BET和TGA。使用磺酰基衍生的MIL-101 MOF作为催化剂，可实现2 H-苯甲基二烯催化的高效非对映选择性均二聚。在温和的催化反应条件下，以高收率和非对映选择性生成了苯并吡喃并苯并吡喃多环结构。此外，当2 H-色烯带有不同的取代基时，观察到一个区域异构体，从而提供了chromeno [2,3- b] chromene二聚体，收率高，非对映选择性好。提出了一种具有串联重排/杂-Diels-Alder反应序列的机制，这得到了证据的支持。此外，酸性MIL-101 MOF催化剂可以循环使用十次，而不会影响收率和选择性。

  DOI：

  10.1039/c8nj01354c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-((E)-3-phenylallylidene)benzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 6,7-Methylendioxy-flav-3-en
  参考文献：
  名称：

  乙烯基邻醌甲基化物的酸催化环化的机理研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200800662

文献信息

• Chemoselective oxidative generation of ortho-quinone methides and tandem transformations
  作者：Muhammet Uyanik、Kohei Nishioka、Ryutaro Kondo、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1038/s41557-020-0433-4

  日期：2020.4

  ortho-Quinone methides are useful transient synthetic intermediates in organic synthesis. These species are most often generated in situ by the acid- or base-mediated transformation of phenols that have been pre-functionalized at a benzylic position, or by biomimetic oxidation of the corresponding ortho-alkylphenols with metal oxidants or transition-metal complexes. Here we describe a method for the

  在有机合成中，邻醌醌是有用的瞬态合成中间体。这些物质最通常是通过在苯甲基位置已预官能化的酚的酸或碱介导的转化，或通过用金属氧化剂或过渡金属络合物仿生氧化相应的邻烷基酚而原位产生的。在这里，我们描述了一种在近中性条件下使用次碘酸盐催化从邻烷基芳烃中无过渡金属氧化生成o -QMs的方法，然后可将其应用于一锅串联反应中。该方法用于邻位化学选择性氧化生成就环境问题和范围而言，甲基苯醌被证明优于以前的方法，可用于各种串联反应，例如分子间或分子内[4 + 2]环加成，氧杂6π电环化，共轭加成和螺环氧化。
• A New Synthesis of<i>o</i>-Quinonemethides and Their Inter- and Intramolecular Cyclization Reactions
  作者：Tsutomu Inoue、Seiichi Inoue、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.63.1062

  日期：1990.4

  The reaction of o-[1-(alkylthio)alkyl]phenols with silver(I) oxide at room temperature generated o-quinonemethides in good yields along with silver alkanethiolate. This mechanism, based upon one-electron oxidation, is excluded in view of several experimental facts. The resulting o-quinonemethides reacted efficiently with ethyl vinyl ether to afford cis-chromans as the result of endo cycloaddition between (E)-o-quinonemethides and the ether. Similarly, o-[1-(alkylthio)allyl]phenols were converted to cis-chromans via the corresponding (E)-o-quinonemethides (6-allylidenecyclohexadienone). In the absence of dienophiles, some chromenes were obtained from the allylphenols.

  室温下，o-[1-(烷硫基)烷基]苯酚与氧化银反应，能以良好产率生成邻醒甲叉中间体和银的烷硫醇盐。根据几个实验事实，基于单电子氧化的机制被排除。生成的邻醒甲叉中间体能高效地与乙基乙烯基醚反应，通过邻醒甲叉中间体与醚的endo环加成反应，生成顺式色满。类似地，o-[1-(烷硫基)烯丙基]苯酚通过相应的邻醒甲叉中间体(6-烯丙叉环己二烯酮)转化为顺式色满。在没有双烯亲和物存在时，从烯丙基苯酚获得了一些色烯。
• Efficient Synthesis of Chromenes from Vinyl o-Quinone Methides via a Brønsted Acid Catalyzed Electrocyclization Process
  作者：Man-Su Tu、Guang-Jian Mei、Feng Shi、Si-Jia Liu、Xiao-Li Jiang、Shu-Fang Wu

  DOI：10.1055/s-0037-1609483

  日期：2018.6

  research area of o-quinone methides. An efficient approach for the synthesis of chromene derivatives from vinyl o-quinone methides was established via a Brønsted acid catalyzed electrocyclization. By using this methodology, a series of structurally diversified chromenes was synthesized in a highly atom-economic and environmentally benign manner with generally good to excellent yields (up to 98% yield). This

  摘要 通过布朗斯台德酸催化的电环化反应，建立了一种从乙烯基邻苯二甲酰甲基苯甲基合成色烯衍生物的有效方法。通过使用这种方法，以高度原子经济且对环境无害的方式合成了一系列结构多样的色烯，收率通常良好至极好（高达98％的收率）。该反应不仅为构建色烯支架提供了一种有效的方法，而且丰富了邻醌甲基化物的研究领域。 通过布朗斯台德酸催化的电环化反应，建立了一种从乙烯基邻苯二甲酰甲基苯甲基合成色烯衍生物的有效方法。通过使用这种方法，以高度原子经济且对环境无害的方式合成了一系列结构多样的色烯，收率通常良好至极好（高达98％的收率）。该反应不仅为构建色烯支架提供了一种有效的方法，而且丰富了邻醌甲基化物的研究领域。
• Iyer, Meera R.; Baskaran, S.; Trivedi, Girish K., Journal of the Indian Chemical Society, 1994, vol. 71, # 6-8, p. 341 - 344
  作者：Iyer, Meera R.、Baskaran, S.、Trivedi, Girish K.

  DOI：——

  日期：——
• DALLACKER, FRANZ;HOLSCHBACH, MARKUS;KONINGS, A. W. T., CHEM. ZTG., 114,(1990) N, C. 105-109
  作者：DALLACKER, FRANZ、HOLSCHBACH, MARKUS、KONINGS, A. W. T.

  DOI：——

  日期：——