(3aS,8aR)-3a-ethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-5-iodo-1,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indole | 1313810-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,8aR)-3a-ethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-5-iodo-1,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: (3aS,8aR)-3a-ethyl-5-iodo-1,8-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 1313810-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₉IN₂
• 分子量: 342.223
• InChiKey: UFMSFAKMRRWKLH-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8aR)-3a-ethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-5-iodo-1,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indole 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(3aS,8aR)-5-azido-3a-ethyl-1,8-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  吡咯并二氢吲哚的扩环反应合成3-取代的8,9-二氢氢化哌庚啶[4,5- b ]二氢吲哚

  摘要：

  当3-取代的吡咯并二氢吲哚在催化量的CuI存在下与缺电子的乙炔反应时，观察到了意外的扩环反应，生成了3-取代的8,9-二氢叠氮ep庚因二氢吲哚。环的扩环反应通过氮杂-迈克尔加成/开环/亚胺基环化的三步一锅级联途径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.061
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,8aR)-3a-ethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indole 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(3aS,8aR)-3a-ethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-5-iodo-1,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  吡咯并二氢吲哚的扩环反应合成3-取代的8,9-二氢氢化哌庚啶[4,5- b ]二氢吲哚

  摘要：

  当3-取代的吡咯并二氢吲哚在催化量的CuI存在下与缺电子的乙炔反应时，观察到了意外的扩环反应，生成了3-取代的8,9-二氢叠氮ep庚因二氢吲哚。环的扩环反应通过氮杂-迈克尔加成/开环/亚胺基环化的三步一锅级联途径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.061

文献信息

• An Efficient Synthesis of a (−)-Physostigmine's Library for Identifying Potential Anti-Alzheimer's Agents
  作者：Yi Wu、Fusheng Wang、Hao Song、Yong Qin

  DOI：10.1002/hlca.201100020

  日期：2011.8

  An efficient route for the synthesis of (−)‐physostigmine analogs 1a–1g and 2a–2k is described. Analogs 1a–1g were synthesized via copper(I)‐catalyzed cycloaddition between the optically pure azide 10 and a variety of alkynes. Similarly, analogs 2a–2k were prepared through ‘three‐component Huisgen cycloaddition’ using various amines, propargyl bromine, and 10 in H2O. Facile preparation of 10 via MacMillan's

  描述了合成（-）-毒扁豆碱类似物1a - 1g和2a - 2k的有效途径。通过在纯光学叠氮化物10和各种炔烃之间进行铜（I）催化的环加成反应，合成了类似物1a - 1g。同样，类似物2a - 2k是通过使用多种胺，炔丙基溴和10在H 2 O中的“三组分Huisgen环加成”制备的。通过MacMillan轻松制备10 的有机催化使产生大量天然产物样化合物成为可能，这些化合物可以针对抗阿尔茨海默氏症的作用进行筛选。