(1R,2R)-2-isopropenyl-1-methylcyclobutanecarboxylate | 70645-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-isopropenyl-1-methylcyclobutanecarboxylate
• 英文别名: Methyl (1R,2S)-2-isopropenyl-1-methylcyclobutanecarboxylate；methyl (1S,2S)-2-isopropenyl-1-methylcyclobutanecarboxylate
• CAS: 70645-38-4；70645-39-5；99827-52-8；113566-15-7；139561-16-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KQZGTJMSUAPHJN-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.5±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-isopropenyl-1-methylcyclobutanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到2-isopropenyl-1-methylcyclobutanemethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (±)-fragranol by TiCl4 promoted [2+2] cycloaddition of allyl-tert-butyldiphenylsilane and methyl methacrylate†

  摘要：

  以TiCl4促进的烯丙基叔丁基二苯基硅烷与甲基丙烯酸甲酯的[2+2]环加成反应为关键步骤，完成了单萜醇(±)-fragranol的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/a905019a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(tert-butyldifluorosilyl)methyl]-1-methylcyclobutane-1-carboxylate 在 potassium fluoride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1R,2R)-2-isopropenyl-1-methylcyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (±)-fragranol by TiCl4 promoted [2+2] cycloaddition of allyl-tert-butyldiphenylsilane and methyl methacrylate†

  摘要：

  以TiCl4促进的烯丙基叔丁基二苯基硅烷与甲基丙烯酸甲酯的[2+2]环加成反应为关键步骤，完成了单萜醇(±)-fragranol的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/a905019a

文献信息

• A new synthesis of both the enantiomers of grandisol, the boll weevil pheromon
  作者：Kenji Nori、Masahiro Miake

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86806-x

  日期：——

  The pure enantiomers of grandisol (2-isopropenyl-1-methylcyclobutane-ethanol), the pheromone component of Boheman, were synthesized employing ethyl ()-3-hydroxybutanoate as the single chiral source.

  以（）-3-羟基丁酸乙酯为单一手性来源，合成了Boheman信息素组分Grandisol（2-异丙烯基-1-甲基环丁烷-乙醇）的纯对映体。