methyl 3'-hydroxy-4',5',7',8,8',9'-hexamethoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3'H-spiro[chroman-2,2'-naphtho[2,3-b]furan]-7-carboxylate | 1402733-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: methyl 3'-hydroxy-4',5',7',8,8',9'-hexamethoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3'H-spiro[chroman-2,2'-naphtho[2,3-b]furan]-7-carboxylate
• CAS: 1402733-61-2
• 化学式: C₃₁H₃₄O₁₃
• 分子量: 614.603
• InChiKey: IOLXEXAJROSFJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  146.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3'-hydroxy-4',5',7',8,8',9'-hexamethoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3'H-spiro[chroman-2,2'-naphtho[2,3-b]furan]-7-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 以81%的产率得到methyl 4',5',7',8,8',9'-hexamethoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3'H-spiro[chroman-2,2'-naphtho[2,3-b]furan]-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-γ-Rubromycin via a New Hypoiodite-Catalytic Oxidative Cycloetherification

  摘要：

  A new synthesis of gamma-rubromycin is presented through a new oxidative, bisbenzannulated spiroketalization as a key step which is catalyzed by an in situ generated hypoiodite species, developed previously by our group. This key transformation has high efficiency and convenient conditions. This is a new and efficient catalytic application for organohypoiodine reagents.

  DOI：

  10.1021/ol3024874
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-dihydro-1,5,6,8-tetramethoxy-3,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dithionite 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.41h， 生成 methyl 3'-hydroxy-4',5',7',8,8',9'-hexamethoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3'H-spiro[chroman-2,2'-naphtho[2,3-b]furan]-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-γ-Rubromycin via a New Hypoiodite-Catalytic Oxidative Cycloetherification

  摘要：

  A new synthesis of gamma-rubromycin is presented through a new oxidative, bisbenzannulated spiroketalization as a key step which is catalyzed by an in situ generated hypoiodite species, developed previously by our group. This key transformation has high efficiency and convenient conditions. This is a new and efficient catalytic application for organohypoiodine reagents.

  DOI：

  10.1021/ol3024874