diethyl (2-phenylethyl)fumarate | 78173-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2-phenylethyl)fumarate
• 英文别名: diethyl 2-phenethylmaleate；diethyl (E)-2-(2-phenylethyl)but-2-enedioate
• CAS: 78173-66-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: WNZRONSNLCLVAW-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-phenylethyl)fumarate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1,4-Bis-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-2-phenethyl-but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-substituted butane-1,4-diols by hydrogenation of homochiral fumaramide derivatives

  摘要：

  Diastereoselective hydrogenation of homochiral fumaramides 1 derived from (2R)-Oppolzer's sultam was observed by analysis of the H-1 NMR spectra of the succinamide mixtures with de's of 77-88%. Reduction of these succinamides using LiAlH4 gave the corresponding (2S)-butane-1,4-diols and established that addition of hydrogen takes place selectively on the re-face of 14 fumaramides 1. The stereoselectivity was confirmed by estimating the ee's from the F-19 NMR spectra of the Mosher's diesters of the diols. This methodology was applied to the synthesis of selected pyrrolidine natural products in homochiral form. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.023
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis-(ethoxycarbonyl) ethylidene triphenylphosphorane 在 苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl (2-phenylethyl)fumarate
  参考文献：
  名称：

  新的内酯阴离子。取代的富马酸酯的乙烯基阴离子当量

  摘要：

  报道了一种新型的内酯阴离子，其在烷基化和消除三苯膦后可作为乙烯基阴离子当量。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80105-0

文献信息

• Leveraging the n→π* Interaction in Alkene Isomerization by Selective Energy Transfer Catalysis
  作者：Tomáš Neveselý、John J. Molloy、Calum McLaughlin、Linda Brüss、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.202113600

  日期：2022.1.10

  Fumarate to maleate (E→Z) isomerization was investigated to validate nO→ πC=O* interactions as a driving force for contra-thermodynamic isomerization. A general protocol based on selective energy transfer catalysis was developed with inexpensive thioxanthone as a sensitizer for the conversion of diverse fumarate derivatives, including tetrasubstituted alkenes. The involvement of nO→πC=O* interactions

  研究了富马酸到马来酸 ( E → Z ) 异构化，以验证 n O → π C=O * 相互作用作为反热力学异构化的驱动力。采用廉价的噻吨酮作为敏化剂，开发了基于选择性能量转移催化的通用方案，用于转化各种富马酸酯衍生物，包括四取代烯烃。 X 射线晶体学证实了 n O →π C=O * 相互作用的参与。
• COOKE M. P., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 5, 381-384
  作者：COOKE M. P.

  DOI：——

  日期：——