N-formyl-2-(3-trifluoracetylaminopropionyl)aniline | 1280190-67-1

• 英文名称: N-formyl-2-(3-trifluoracetylaminopropionyl)aniline
• CAS: 1280190-67-1
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 288.226
• InChiKey: DTDKYBWLTHKJHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-2-(3-trifluoracetylaminopropionyl)aniline 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ingenamine Estate 多环生物碱的统一方法：Keramaphidin B、Ingenamine 和标称 Njaoamine I 的全合成

  摘要：

  许多多环海洋生物碱被认为是通过跨环 Diels-Alder 反应衍生自部分还原的大环烷基吡啶衍生物，该反应形成它们共同的乙烯桥连二氮杂萘核（“Baldwin-Whitehead 假说”）。与其试图模仿这种生物合成途径，不如寻求一种遵循纯化学逻辑的途径来获得这些天然产物。具体来说，迈克尔/迈克尔加法级联提供了对这个显眼的三环支架的快速访问，并允许在桥头四分中心引入不同的手柄。这种灵活性为形成包络的中环和大环提供了机会。闭环炔烃复分解 (RCAM) 被证明是最可靠的，并成为 keramaphidin B、ingenamine、xestocyclamine A、和名义上的 njaoamine I（其结构必须在合成后进行校正）。使用具有（三足）硅烷醇配体的钼烷撑催化剂获得了最佳结果，证明在叔胺、喹啉和其他路易斯碱性位点存在下完全有效。RCAM 成功地与大环内酰胺化、复杂的硼氢化/质子化/烷基-Suzuki

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07955
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-formyl-2-(3-trifluoracetylaminopropionyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Ingenamine Estate 多环生物碱的统一方法：Keramaphidin B、Ingenamine 和标称 Njaoamine I 的全合成

  摘要：

  许多多环海洋生物碱被认为是通过跨环 Diels-Alder 反应衍生自部分还原的大环烷基吡啶衍生物，该反应形成它们共同的乙烯桥连二氮杂萘核（“Baldwin-Whitehead 假说”）。与其试图模仿这种生物合成途径，不如寻求一种遵循纯化学逻辑的途径来获得这些天然产物。具体来说，迈克尔/迈克尔加法级联提供了对这个显眼的三环支架的快速访问，并允许在桥头四分中心引入不同的手柄。这种灵活性为形成包络的中环和大环提供了机会。闭环炔烃复分解 (RCAM) 被证明是最可靠的，并成为 keramaphidin B、ingenamine、xestocyclamine A、和名义上的 njaoamine I（其结构必须在合成后进行校正）。使用具有（三足）硅烷醇配体的钼烷撑催化剂获得了最佳结果，证明在叔胺、喹啉和其他路易斯碱性位点存在下完全有效。RCAM 成功地与大环内酰胺化、复杂的硼氢化/质子化/烷基-Suzuki

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07955

文献信息

• Aggregation-induced emission enhancement of polycyclic aromatic alkaloid derivatives and the crucial role of excited-state proton-transfer
  作者：Tao He、XuTang Tao、JiaXiang Yang、Dan Guo、HaiBing Xia、Jiong Jia、MinHua Jiang

  DOI：10.1039/c0cc04827e

  日期：——

  Aggregation-induced emission enhancement (AIEE) phenomenon is observed in the polycyclic aromatic alkaloid derivatives due to the configuration changes in the excited state, which is attributed to intramolecular proton-transfer and the formation of a new structure of enol form.

  由于激发态的构型变化，在多环芳香生物碱衍生物中观察到聚集诱导发射增强（AIEE）现象，这归因于分子内质子转移和烯醇形式新结构的形成。