(1R,2S,8aS)-1-(2-(benzyloxy)-4,5-dimethoxybenzyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol | 1150626-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,2S,8aS)-1-(2-(benzyloxy)-4,5-dimethoxybenzyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: (1R,2S,4aS,8aS)-1-[(4,5-dimethoxy-2-phenylmethoxyphenyl)methyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 1150626-80-4
• 化学式: C₃₀H₄₂O₄
• 分子量: 466.661
• InChiKey: SCYAQIBWMMUWNK-OEKFVFTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,8aS)-1-(2-(benzyloxy)-4,5-dimethoxybenzyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(1R,2S,8aS)-1-(2-hydroxy-4,5-dimethoxybenzyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子树脂促进的 α,β-烯酮的 Friedel-Crafts 烷基化制备生物活性梅罗倍半萜的便捷对映特异性途径

  摘要：

  据报道，基于阳离子树脂促进的 Friedel-Crafts 烷基化烷氧基芳烃与 α,β-不饱和酮的生物活性merosesquiterpenes 的对映特异性途径。酮 11 与 3,4-亚甲二氧基苯酚反应得到相应的色烯。用受保护的苯酚 20 处理 11 得到芳基去甲烷酮 21，这是合成生物活性merosesquiterpenes 及其 8-epi 衍生物的合适中间体。通过利用这种方法，描述了 (+)-puupehenone 和其他相关代谢物的正式合成，通过三氟甲磺酸酯 25。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801174
• 作为产物：
  描述：

  (1R,8aS)-1-(2-(benzyloxy)-4,5-dimethoxybenzyl)-5,5,8a-trimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(1R,2S,8aS)-1-(2-(benzyloxy)-4,5-dimethoxybenzyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子树脂促进的 α,β-烯酮的 Friedel-Crafts 烷基化制备生物活性梅罗倍半萜的便捷对映特异性途径

  摘要：

  据报道，基于阳离子树脂促进的 Friedel-Crafts 烷基化烷氧基芳烃与 α,β-不饱和酮的生物活性merosesquiterpenes 的对映特异性途径。酮 11 与 3,4-亚甲二氧基苯酚反应得到相应的色烯。用受保护的苯酚 20 处理 11 得到芳基去甲烷酮 21，这是合成生物活性merosesquiterpenes 及其 8-epi 衍生物的合适中间体。通过利用这种方法，描述了 (+)-puupehenone 和其他相关代谢物的正式合成，通过三氟甲磺酸酯 25。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801174