¹⁸O-4-nitrobenzaldehyde | 57302-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ¹⁸O-4-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 4-nitro-[¹⁸O]benzaldehyde；p-Nitro-benzaldehyd <18O>；p-Nitrobenzaldehyd-¹⁸O
• CAS: 57302-18-8
• 化学式: C₇H₅NO₃
• 分子量: 153.122
• InChiKey: BXRFQSNOROATLV-FOQJRBATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl benzoate 、 ¹⁸O-4-nitrobenzaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-炔基酯与醛之间的复分解反应的不同途径和竞争机理：实验和理论研究

  摘要：

  通过BF催化3- arylprop -2-炔基酯和醛之间的反应的机理研究3 ⋅的Et 2 ö通过同位素标记实验和量子化学计算进行。反应是通过经典的炔烃-羰基复分解路线或前所未有的加成-重排级联进行的。根据起始原料的结构和反应条件，这些反应的产物可以是传统的MBH反应无法获得的Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物或E-和Z -α，β-不饱和酮。18岁O-标签研究表明，产品存在两种不同的反应途径。通过采用DFT（wB97XD）/ 6-311 + G（2d，p）方法的量子化学计算，以及用于实际溶剂化的类似导体的筛选模型（COSMO-RS），进一步检查了这些途径。通过使用wB97XD功能，计算数据的准确性估计为1-2 kcal mol -1，通过在理论上的CCSD（T）/ aug-cc-pVTZ级别对各种DFT功能相对于耦合聚类计算的仔细基准测试可以看出。实际上，大多数实验数

  DOI：

  10.1002/chem.201402551
• 作为产物：
  描述：

  5-[(4-硝基苯基)亚甲基]-1,3-二嗪农-2,4,6-三酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到¹⁸O-4-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Cost-Effective Way to Produce Gram-Scale ¹⁸O-Labeled Aromatic Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01637

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α‐Methylene‐γ‐Butyrolactones via Tandem Allylboration/Lactonization: a Kinetic Resolution Process
  作者：Zheng Tan、Long Chen、Lingyu Li、Yuzhen Li、Yao Luo、Fei Wang、Shunxi Dong、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.202306146

  日期：2023.8.7

  The asymmetric synthesis of α-methylene-γ-butyrolactones via a tandem allylboration/lactonization approach was achieved using a chiral N,N′-dioxide/AlIII complex. The kinetic resolution of the allylboration intermediate via asymmetric lactonization was found to be a key aspect responsible for the success of this transformation. Stereodivergent syntheses and total syntheses of eupomatilones 2, 5 and

  使用手性N , N ' -二氧化物/Al III络合物，通过串联烯丙基硼化/内酯化方法实现了 α-亚甲基-γ-丁内酯的不对称合成。发现烯丙基硼化中间体通过不对称内酯化的动力学拆分是该转化成功的关键因素。对Eupomatilones 2、5和6的立体发散合成和全合成证明了其合成实用性。
• Stepwise oxygenations of toluene and 4-nitrotoluene by a fungal peroxygenase
  作者：Matthias Kinne、Christian Zeisig、René Ullrich、Gernot Kayser、Kenneth E. Hammel、Martin Hofrichter

  DOI：10.1016/j.bbrc.2010.05.036

  日期：2010.6

  Fungal peroxygenases have recently been shown to catalyze remarkable oxidation reactions. The present study addresses the mechanism of benzylic oxygenations catalyzed by the extracellular peroxygenase of the agaric basidiomycete Agrocybe aegerita. The peroxygenase oxidized toluene and 4-nitrotoluene via the corresponding alcohols and aldehydes to give benzoic acids. The reactions proceeded stepwise with total conversions of 93% for toluene and 12% for 4-nitrotoluene. Using (H2O2)-O-18 as the co-substrate, we show here that H2O2 is the source of the oxygen introduced at each reaction step.A. aegerita peroxygenase resembles cytochromes P450 and heme chloroperoxidase in catalyzing benzylic hydroxylations. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.