(二苯基甲基)[(4-甲氧基苯基)甲基]胺 | 60996-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (二苯基甲基)[(4-甲氧基苯基)甲基]胺
• 英文名称: (diphenylmethyl)[(4-methoxyphenyl)methyl]amine
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)-1,1-diphenylmethanamine；4-Methoxybenzylbenzhydrylamine；benzhydryl-(4-methoxy-benzyl)-amine；Benzhydryl-(4-methoxy-benzyl)-amin；α-Benzhydrylamino-4-methoxy-toluol；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,1-diphenylmethanamine
• CAS: 60996-87-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: NCSLRWHHVOMRTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲胺 在 chloro[(tri-tert-butylphosphine)-2-(2-aminobiphenyl)]palladium (II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (二苯基甲基)[(4-甲氧基苯基)甲基]胺
  参考文献：
  名称：

  快速有效地获取仲芳基甲胺

  摘要：

  氨甲基三氟硼酸盐是非常强大的试剂，可用于通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联获得生物学相关的芳基和杂芳基甲胺基序。到目前为止，这种方法仅限于生产叔胺和伯胺。通过对溴甲基三氟硼酸钾的一步亲核取代反应，合成了大量仲氨甲基三氟硼酸盐。基于氨基联苯钯预催化剂的使用，设计了平滑的交叉偶联条件，以有效地将这些三氟硼酸盐与芳基溴化物偶联。该策略提供了一种访问生物学相关基序的新方法，并允许使用先前开发的方法访问所有三类氨甲基芳烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201200831

文献信息

• General Synthesis of <i>N</i>-Alkylation of Amines with Secondary Alcohols via Hydrogen Autotransfer
  作者：Murugan Subaramanian、Siba P. Midya、Palmurukan M. Ramar、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02990

  日期：2019.11.15

  Direct catalytic N-alkylation of amines with secondary alcohols via hydrogen autotransfer (HA) strategy is very challenging and has been scarcely reported, even under precious metal catalysis. Herein, an efficient N-alkylation of amines, including benzylamines using secondary alcohols as alkylating agents, is reported. This reaction is catalyzed by a molecularly defined NNN-Ni(II) pincer complex, and

  通过氢自动转移（HA）策略将胺与仲醇直接催化N-烷基化非常具有挑战性，甚至在贵金属催化下也很少报道。本文中，报道了使用仲醇作为烷基化剂的胺（包括苄胺）的有效N-烷基化。该反应由分子定义的NNN-Ni（II）钳配合物催化，该反应在温和，良性的条件下进行。可以耐受各种底物和官能团。初步的机理研究表明，N-烷基化反应是通过氢自动转移机理进行的。
• Visible-Light-Mediated Umpolung Reactivity of Imines: Ketimine Reductions with Cy₂NMe and Water
  作者：Rui Wang、Mengyue Ma、Xu Gong、Grace B. Panetti、Xinyuan Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00778

  日期：2018.4.20

  carbanionic reactivity of imines mediated by photoredox catalysis is demonstrated. The umpolung imine reactivity is exemplified by proton abstraction from water as a key step in the reduction of benzophenone ketimines to amines (up to 98% yield). Deuterium is introduced into amines efficiently using D2O as an inexpensive deuterium source (≥95% D ratio). The mechanism of this unusual transformation

  证明了由光氧化还原催化介导的亚胺的新型碳负离子反应性。可以通过从水中提取质子作为将苯甲酮酮亚胺还原为胺的关键步骤（高达98％的收率）来说明umpolung亚胺的反应性。使用D 2 O作为廉价的氘源（≥95％D比）将氘有效地引入胺中。探讨了这种异常转变的机制。
• Alkyl Formates as Transfer Hydroalkylation Reagents and Their Use in the Catalytic Conversion of Imines to Alkylamines**
  作者：Etienne Crochet、Lucile Anthore‐Dalion、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/anie.202214069

  日期：2023.1.2

  Alkyl formates can serve as a new class of bifunctional reagents for transfer hydroalkylation reactions. Using a ruthenium(II) catalyst combined with lithium iodide, they can promote the hydroalkylation of imines to amines, with the formation of CO2 as the only by-product.

  甲酸烷基酯可作为一类新型双功能试剂用于转移加氢烷基化反应。使用与碘化锂结合的钌 (II) 催化剂，它们可以促进亚胺加氢烷基化为胺，同时形成 CO 2作为唯一的副产物。
• Lespagnol; Dicop; Vanlerenberghe, Bulletin de la Societe de Pharmacie de Lille, 1945, p. 49
  作者：Lespagnol、Dicop、Vanlerenberghe

  DOI：——

  日期：——
• Joshi, S. C.; Mehrotra, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 1, p. 68 - 69
  作者：Joshi, S. C.、Mehrotra, K. N.

  DOI：——

  日期：——