(E)-N-(4-methoxybenzylidene)-1,1-diphenylmethanamine | 805316-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-methoxybenzylidene)-1,1-diphenylmethanamine
• 英文别名: (E)-N-benzhydryl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine；N-benzyhydryl-(4-methoxybenzylidene)-amine；N-(4-methoxybenzylidene)benzhydrylamine；benzhydryl-(4-methoxybenzylidene)-amine；p-methoxybenzaldehyde benzhydrylimine；N-(diphenylmethyl)-p-methoxyphenylmethanimine
• CAS: 805316-34-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: ZHBWTBRVDSYEKY-CJLVFECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-methoxybenzylidene)-1,1-diphenylmethanamine 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MEHROTRA K. N.; GIRI B. P., SYNTHESIS, 1977, NO 7, 489-490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 二苯甲胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-N-(4-methoxybenzylidene)-1,1-diphenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  利用新型 Tropos 联苯二醇基配体进行 N-二苯甲基亚胺的不对称 Strecker 反应

  摘要：

  介绍了 N-arenesulfonyl-1,3-oxazolidinyl 取代的联苯二醇库的合成。一组两个中心中间体与易于获得的 N-芳烃磺酰氨基醇一起提供了种类繁多的 1,3-恶唑烷。这些在钛介导的 N-二苯甲基亚胺的 Strecker 型反应中用作手性原配体。在产物中的ee值和关于配体手性轴的非对映体比率之间建立相关性。配体中的那些取代基被证明导致对相关化合物中手性轴的一种非对映异构体的更高偏好，现在提供了最具选择性的配体。在 13 次筛选中的 8 次中发现了两种特权配体，可提供优异的结果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700763

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Amino Nitriles from <i>N</i>-Benzhydryl Imines and HCN with a Chiral Bicyclic Guanidine as Catalyst
  作者：E. J. Corey、Michael J. Grogan

  DOI：10.1021/ol990623l

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] A novel catalytic enantioselective Strecker synthesis of chiral alpha-amino nitriles and alpha-amino acids is described and analyzed with regard to the possible mechanistic basis for stereoselectivity. Key features of the enantioselective process include (1) the use of the chiral bicyclic guanidine 1 as catalyst and (2) the use of the N-benzhydryl substituent on the imine substrate

  描述和分析了手性α-氨基腈和α-氨基酸的新型催化对映选择性Strecker合成方法，并分析了立体选择性的可能机理。对映选择性方法的关键特征包括（1）使用手性双环胍1作为催化剂和（2）在亚胺底物上使用N-苯甲酰基取代基。
• COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Jacobsen Eric N.

  公开号：US20130066109A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.

  本文描述了式（I）的化合物、相关组合物及其用途，例如在形成α-氨基酸或其前体（如α-氨基腈）中的应用。
• Activation of the Si−B Linkage: Copper-Catalyzed Addition of Nucleophilic Silicon to Imines
  作者：Devendra J. Vyas、Roland Fröhlich、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/ol200509c

  日期：2011.4.15

  quickly developed into a practical method to generate Cu−Si reagents. These silicon nucleophiles cleanly add to aldehyde-derived imine electrophiles to form α-silylated amines in protic media, and no carbon-to-nitrogen Brook-type rearrangement of the intermediate anion is observed. Aside from electron-withdrawing groups at the imine nitrogen atom, for example, SO2Tol and P(O)Ph2, previously delicate nitrogen

  通过铜催化的过渡金属化对Si-B键的激活迅速发展为一种生成Cu-Si试剂的实用方法。这些硅亲核试剂干净地添加到醛衍生的亚胺亲电试剂中，从而在质子介质中形成α-甲硅烷基化胺，并且未观察到中间阴离子的碳-氮布鲁克型重排。除了亚胺氮原子上的吸电子基团（例如SO 2 Tol和P（O）Ph 2）外，还可以耐受先前精密的氮取代基，例如苯基或二苯甲基。相同的协议还允许史无前例地添加代表酮的亚胺。
• <i>o</i>-Naphthoquinone-Catalyzed Aerobic Oxidation of Amines to (Ket)imines: A Modular Catalyst Approach
  作者：Yogesh Goriya、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02697

  日期：2016.10.7

  modular aerobic oxidation of amines to imines has been achieved using an ortho-naphthoquinone (o-NQ) catalyst. The cooperative catalyst system of o-NQ and Cu(OAc)2 enabled the formation of homocoupled imines from benzylamines, while the presence of TFA helped the formation of cross-coupled imines in excellent yields. The current mild aerobic oxidation protocol could also be applied to the oxidation of secondary

  使用邻萘醌（o- NQ）催化剂已经实现了将胺进行模块化好氧氧化成亚胺的方法。o -NQ和Cu（OAc）2的协同催化剂体系能够由苄胺形成均偶联的亚胺，而TFA的存在有助于以优异的产率形成交叉偶联的亚胺。当前的温和的好氧氧化方案也可以在助催化剂Ag 2 CO 3的帮助下，将仲胺氧化为亚胺或酮亚胺，收率很好。
• Aroylation of n-alkylmethanimines. A synthesis of novel substituted 2-aza-buta-1,3-dienes.
  作者：Diego Armesto、Maria J. Ortiz、Rafael Pérez-Ossorio

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90498-8

  日期：1981.1

  The aroylation of carbanions derived from N-benzyl-diphenylmethanimine and N-(diphenylmethyl )-arylmethanimines yields highly substituted 2-aza-buta- 1,3-dienes in which the imino group is conjugated with an enol ester. A similar reaction with N-(diphenylmethyl)-diphenylmethylmethanimine qives the expected iminoketone.

  衍生自N-苄基-二苯基甲基亚胺和N-（二苯基甲基）-芳基甲基亚胺的碳负离子的芳基化反应产生高度取代的2-氮杂-丁-1,3-二烯，其中亚氨基与烯醇酯共轭。与N-（二苯甲基）-二苯甲基甲亚胺的类似反应可使预期的亚氨基酮生成。