| 1291090-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• CAS: 1291090-63-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆
• 分子量: 355.347
• InChiKey: FELHYVYYJNWTHK-IDHHARJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-α-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异构N-二甲基马来酰基保护的D-葡萄糖胺和D-allosamine受体的O-3反应性的比较研究。

  摘要：

  四个同分异构的N-二甲基马来酰基4,6-O-亚苄基保护的d-己糖胺受体（2、3、4和5），在C-1和C-3处具有所有可能的构型（例如，衍生自d-葡萄糖胺和D -allosamine），然后使用已知的过-O-乙酰化D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体（15）通过竞争实验评估其O-3相对反应性。反应性顺序为4 >> 2> 5> 3。2-5在不同温度下的NMR光谱分析以及对2-5类似物（DFT）和受体本身（MM）进行的建模实验是一致的，并且有助于建立不同氢键的稳定性，以及随身携带的构形器。整个结果表明，尽管最具反应性的羟基呈轴向构象，但仍需要电子效应（氢键）来解释观察到的趋势。仅当氢键较弱时才会出现空间效应。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.01.017