3-(3-Carboxypropyl)-2-cyclohexenon-methylester | 129152-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(3-Carboxypropyl)-2-cyclohexenon-methylester
• 英文别名: Methyl 4-(3-oxocyclohexen-1-yl)butanoate
• CAS: 129152-22-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: PLSLSZYAMYZNSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Carboxypropyl)-2-cyclohexenon-methylester 在 amberlyst-15 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-Cyclohexa-1,5-dienyl-2-methyl-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-15催化仲烯丙基醇的分子内S N 2'氧螺环化。在螺环醚theaspirane和theaspirone的全合成中的应用

  摘要：

  各种取代的1-氧杂螺[4.4]非6-烯，1-氧杂螺[4.5] dec-6-烯，6-氧杂螺[4.5] dec-1-烯和1-氧杂螺[5.5] undec-7-通过在温和的反应条件下以定量收率利用仲烯丙基醇的Amberlyst-15催化的分子内S N 2'氧代螺环化反应制备烯键体系。该氧杂螺环化以五个步骤应用于从β-紫罗兰酮的茶皮螺烷和茶皮螺酮的全合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00396-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基丁基)-2-环己烯-1-酮 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(3-Carboxypropyl)-2-cyclohexenon-methylester
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-15催化仲烯丙基醇的分子内S N 2'氧螺环化。在螺环醚theaspirane和theaspirone的全合成中的应用

  摘要：

  各种取代的1-氧杂螺[4.4]非6-烯，1-氧杂螺[4.5] dec-6-烯，6-氧杂螺[4.5] dec-1-烯和1-氧杂螺[5.5] undec-7-通过在温和的反应条件下以定量收率利用仲烯丙基醇的Amberlyst-15催化的分子内S N 2'氧代螺环化反应制备烯键体系。该氧杂螺环化以五个步骤应用于从β-紫罗兰酮的茶皮螺烷和茶皮螺酮的全合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00396-8

文献信息

• Modifizierte Wichterle-Reaktion. Ein Weg zur Darstellung von 2-Cyclohexenonen und 1,4-Diketonen. Synthese von 4-Estren-3,17-dion und Dihydrojasmon
  作者：Makoto Kobayashi、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.2978

  日期：1979.10

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz. H2SO4 2,5-Dimethylbicyclo[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%-iger Ausbeute erhalten. Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz。H2SO4 2,5-二甲基双环[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%艾格 Ausbeute erhalten。Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen bis massigen Ausbeuten。Aus
• Synthesis of carbocyclic systems via radical-induced epoxide fragmentation
  作者：Viresh H. Rawal、Randall C. Newton、Venkat Krishnamurthy

  DOI：10.1021/jo00305a001

  日期：1990.8
• Amberlyst-15-catalyzed intramolecular SN2′ oxaspirocyclization of tertiary allylic alcohols
  作者：Jenn-jong Young、Liarng-jyur Jung、Kuang-ming Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00390-7

  日期：2000.4

  A variety of substituted 1-oxaspiro[4,5]dec-6-ene and 1-oxaspiro[5,5]undec-7-ene systems have been prepared by utilizing Amberlyst-15-catalyzed S(N)2' oxaspirocyclizations under mild reaction conditions (-20 degrees C) in quantitative yields. In this process, a tertiary allylic alcohol serves as the precursor of pi-allylic carbocation and the primary, secondary or tertiary alcohol within the same molecule serves as the nucleophile, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• RAWAL, VIRESH H.;NEWTON, RANDALL C.;KRISHNAMURTHY, VENKAT, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N8, C. 5181-5183
  作者：RAWAL, VIRESH H.、NEWTON, RANDALL C.、KRISHNAMURTHY, VENKAT

  DOI：——

  日期：——