(1S,3R,3'R,4R,5R,6S)-4,5-dimethoxy-3-((methoxy)methyl)-1'-methyl-2-oxaspiro[bicyclo[4.1.0]heptane-7,3'-indolin]-2'-one | 1382468-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R,3'R,4R,5R,6S)-4,5-dimethoxy-3-((methoxy)methyl)-1'-methyl-2-oxaspiro[bicyclo[4.1.0]heptane-7,3'-indolin]-2'-one
• CAS: 1382468-35-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: OPIXEHYMWMVOGB-NTCWUJLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-diazo-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one 、 3,4,6-tri-O-methyl-D-galactal 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到(1S,3R,3'R,4R,5R,6S)-4,5-dimethoxy-3-((methoxy)methyl)-1'-methyl-2-oxaspiro[bicyclo[4.1.0]heptane-7,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective cyclopropanation of glycals with cyclic diazoamides: a facile synthesis of spirooxindolyl sugar derivatives

  摘要：

  Rhodium(II) acetate catalyzed intermolecular cyclopropanation of glycals with cyclic carbenoids generated from 3-diazo-2-oxindole has been achieved to produce a novel series of spirooxindolyl sugar derivatives in good yields under mild experimental conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.031