methyl 4-isopropyl-5-oxopentanoate | 70687-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-isopropyl-5-oxopentanoate
• 英文别名: 4-Isopropyl-5-oxo-pentanoat；Methyl-4-formyl-5-methylcapronat；4-formyl-5-methyl-hexanoic acid methyl ester；methyl 4-formyl-5-methylhexanoate
• CAS: 70687-49-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: FXFNUQPSOUIAMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-isopropyl-5-oxopentanoate 在 正丁基锂 、 硼烷铵络合物 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 75.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 (S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-ethyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  从苯二甘醇衍生的δ-内酰胺获得对映体4取代的1,5-氨基醇的方法：Haliclona生物碱的合成

  摘要：

  LiNH 2 BH 3促进的8取代的苯基甘氨醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的还原性打开反应导致对映体纯的4取代的5-氨基戊醇，这些化合物被用作Haliclona生物碱类盐蒜素C，盐蒜素和Hallitulin（正式的）。起始内酰胺很容易通过（R）-苯基甘氨醇与外消旋的γ-取代的δ-氧代酯的环缩合反应获得，该过程涉及动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jo5002627
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 methyl 4-isopropyl-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Identification and determination of the absolute configuration of amorph-4-en-10β-ol, a cadinol-type sesquiterpene from the scent glands of the African reed frog Hyperolius cinnamomeoventris

  摘要：

  苇蛙（Hyperolid reed frogs）是已知的少数几个拥有腺体的无尾目动物家族之一，这些腺体能释放出用于化学交流的挥发性化合物。模式物种 Hyperolius cinnamomeoventris 的声囊上有一个腺体，能释放化学物质，并在鸣叫时发出视觉和听觉信号。以前的研究表明，腺体化合物通常是大环内酯。然而，在这项工作中，我们发现雄性特异性腺体的另一种主要成分是（10R,1S,6R,7R,10R）-吗啉-4-烯-10β-醇[(1R,4R,4aR,8aS)-4-异丙基-1,6-二甲基-1,2,3,4,4a,7,8,8a-八氢萘-1-醇]。该化合物是首次合成，其构型与植物中已知的非晶-4-烯-10β-醇相反。通过串联曼尼希/分子内 Diels-Alder 反应，使用有机催化方法进行简短合成，得到了一种卡丁醇混合物，并用于确定天然卡丁醇结构及其立体异构体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.16

文献信息

• Catalytic Access to Bridged Sila-<i>N</i>-heterocycles from Piperidines via Cascade sp³ and sp² C–Si Bond Formation
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.8b08733

  日期：2018.10.17

  Described herein is the development of an unprecedented route to bridged sila- N-heterocycles via B(C6F5)3-catalyzed cascade silylation of N-aryl piperidines with hydrosilanes. Mechanistic studies indicated that an outer-sphere ionic path is operative to involve three sequential catalytic steps having N-silyl piperidinium borohydride as a resting species: (i) dehydrogenation of the piperidine ring

  本文描述了通过 B(C6F5)3-催化的 N-芳基哌啶与氢硅烷的级联甲硅烷基化，开发了一种前所未有的桥接硅烷-N-杂环的路线。机理研究表明，外球离子路径可操作以涉及三个连续的催化步骤，其中 N-甲硅烷基哌啶硼氢化物作为静止物质：（i）哌啶环的脱氢，（ii）所得烯胺中间体的 β-选择性氢化硅烷化(iii) 分子内脱氢 sp2 CH 硅烷化。
• Investigation of the Diastereoselective Cyclization of Bis-sulfonyl Esters
  作者：John Colucci、David Lee、Marie-Claire Wilson、Ann Chau

  DOI：10.1021/ol0271436

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] The diastereoselective cyclization of bissulfonyl esters was investigated by varying both the size and the placement of the substituent on the tether adjoining the reacting centers. Substitution at either the alpha or beta position relative to the ester moiety gave diastereomeric ratios of (1-3):1, while gamma substitution dramatically increased the diastereomeric ratios to (6-20):1

  [反应：见正文]通过改变取代基在连接反应中心的系链上的取代基的大小和位置，研究了双磺酰基酯的非对映选择性环化。在相对于酯部分的α或β位置上的取代给出了（1-3）：1的非对映体比率，而γ取代极大地将非对映体的比率增加至（6-20）：1。
• WATANABE SHOJI; FUJITA TSUTOMU; SUGA KYOICHI; IHABA TERUHIKO; TSURUTA HAR+, YUKAGAKU, YUKAGAKU, J. JAR. OIL CHEM. SOS., 1979, 28, NO 2, 115-116
  作者：WATANABE SHOJI、 FUJITA TSUTOMU、 SUGA KYOICHI、 IHABA TERUHIKO、 TSURUTA HAR+

  DOI：——

  日期：——