1-benzyl 5-[2-(diphenylphosphanyl)-4-fluorophenyl]-N-(benzyloxycarbonyl)-L-glutamate | 1461715-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 5-[2-(diphenylphosphanyl)-4-fluorophenyl]-N-(benzyloxycarbonyl)-L-glutamate
• CAS: 1461715-83-2
• 化学式: C₃₈H₃₃FNO₆P
• 分子量: 649.655
• InChiKey: MHIOVGYPYQXHMM-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyl-diphenylsilyl -β-D-ribofuranosyl azide 、 1-benzyl 5-[2-(diphenylphosphanyl)-4-fluorophenyl]-N-(benzyloxycarbonyl)-L-glutamate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 作用下， 反应 22.0h， 以76%的产率得到N^δ-(5-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-ribosyl)-N^α-benzyloxycarbonylglutamine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-N-核糖基-天冬酰胺和α-N-核糖基-谷氨酰胺构建块的简便合成

  摘要：

  二磷酸腺苷核糖基化 (ADP-核糖基化) 是一种广泛发生的蛋白质翻译后修饰，位于氨基酸残基的亲核侧链。ADP-核糖基化事件的阐明将极大地受益于明确定义的 ADP-核糖基化肽及其类似物的可用性。在本文中，我们提出了一种使用无痕 Staudinger 连接化学合成核糖基化氨基酸结构单元的新方法。我们描述了 α-N-核糖基-天冬酰胺 (α-N-核糖基-Asn) 和 α-N-核糖基-谷氨酰胺 (α-N-核糖基-Gln) 构建块的有效立体选择性合成，从 5-叔丁基二苯基甲硅烷基开始-β-d-呋喃核糖叠氮化物。N-糖基氨基酸以纯α-端基异构体的形式以良好的产率生产，为肽合成提供了适当的保护。

  DOI：

  10.3390/molecules18088779
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-谷氨酸 1-苄酯 、 2-(diphenylphosphanyl)-4-fluorophenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-benzyl 5-[2-(diphenylphosphanyl)-4-fluorophenyl]-N-(benzyloxycarbonyl)-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  α-N-核糖基-天冬酰胺和α-N-核糖基-谷氨酰胺构建块的简便合成

  摘要：

  二磷酸腺苷核糖基化 (ADP-核糖基化) 是一种广泛发生的蛋白质翻译后修饰，位于氨基酸残基的亲核侧链。ADP-核糖基化事件的阐明将极大地受益于明确定义的 ADP-核糖基化肽及其类似物的可用性。在本文中，我们提出了一种使用无痕 Staudinger 连接化学合成核糖基化氨基酸结构单元的新方法。我们描述了 α-N-核糖基-天冬酰胺 (α-N-核糖基-Asn) 和 α-N-核糖基-谷氨酰胺 (α-N-核糖基-Gln) 构建块的有效立体选择性合成，从 5-叔丁基二苯基甲硅烷基开始-β-d-呋喃核糖叠氮化物。N-糖基氨基酸以纯α-端基异构体的形式以良好的产率生产，为肽合成提供了适当的保护。

  DOI：

  10.3390/molecules18088779