点击氨基酸/EXOBCN-L-赖氨酸 | 1384100-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 点击氨基酸/EXOBCN-L-赖氨酸
• 英文名称: N6-((((1R,8S,9r)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-lysine
• CAS: 1384100-45-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 322.404
• InChiKey: QLDVOCPEKYLEOT-YJNKXOJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  101.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-BCN 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 点击氨基酸/EXOBCN-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  双环壬烯和反式环辛烯的遗传编码通过快速荧光 Diels-Alder 反应在体外和活哺乳动物细胞中进行位点特异性蛋白质标记

  摘要：

  用多种探针对蛋白质进行快速、位点特异性标记仍然是化学生物学家面临的一项重大挑战。酶介导的标记方法可能很快，但使用的蛋白质或肽融合将扰动引入正在研究的蛋白质中，并可能限制可标记的位点，而许多可以通过基因编码的成分的“生物正交”反应太慢而无法进行在时间尺度上对蛋白质进行定量的位点特异性标记，这对研究许多生物过程很有用。我们报告了双环[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol (BCN) 和四嗪之间的荧光反应，比许多生物正交反应快 3-7 个数量级。与应变烯烃（包括反式环辛烯和降冰片烯）与四嗪的反应不同，BCN-四嗪反应产生了确定立体化学的单一产物。我们发现了氨酰-tRNA 合成酶/tRNA 对，可将含 BCN 的氨基酸 1 和含反式环辛烯的氨基酸 2（也与四嗪反应极快）有效位点特异性掺入表达于大肠杆菌和哺乳动物细胞。我们展示了在体外、大肠杆菌和活哺乳动物细胞中对含有 1 和 2

  DOI：

  10.1021/ja302832g

文献信息

• METHODS OF INCORPORATING AN AMINO ACID COMPRISING A BCN GROUP INTO A POLYPEPTIDE USING AN ORTHOGONAL CODON ENCODING IT AND AN ORTHORGONAL PYLRS SYNTHASE
  申请人：MEDICAL RESEARCH COUNCIL

  公开号：US20150148525A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention relates to a polypeptide comprising an amino acid having a bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol (BCN) group, particularly when said BCN group is present as: a residue of a lysine amino acid. The invention also relates to a method of producing a polypeptide comprising a BCN group, said method comprising genetically incorporating an amino acid comprising a BCN group into a polypeptide. The invention also relates to an amino acid comprising bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol (BCN), particularly and amino acid which is bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol (BCN) lysine. In addition the invention relates to a PylRS tRNA synthetase comprising the mutations Y271M, L274G and C313A.

  该发明涉及一种多肽，其中包含一种具有双环[6.1.0]非-4-炔-9-基甲醇（BCN）基团的氨基酸，特别是当该BCN基团存在为：赖氨酸氨基酸的残基。该发明还涉及一种生产包含BCN基团的多肽的方法，该方法包括将含有BCN基团的氨基酸基因地合并到多肽中。该发明还涉及一种含有双环[6.1.0]非-4-炔-9-基甲醇（BCN）的氨基酸，特别是一种双环[6.1.0]非-4-炔-9-基甲醇（BCN）赖氨酸。此外，该发明涉及一种含有突变Y271M、L274G和C313A的PylRS tRNA合成酶。
• Functionalized erythroid cells
  申请人：RUBIUS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US11020435B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  Described herein are novel preparations of functionalized erythroid cells and related compositions, reagents, and methods for use in human pharmaceutical and veterinary applications.

  本文描述的是功能化红细胞的新型制剂以及相关的组合物、试剂和方法，可用于人类制药和兽医领域。
• METHODS OF INCORPORATING AN AMINO ACID COMPRISING A BCN GROUP INTO A POLYPEPTIDE USING AN ORTHOGONAL CODON ENCODING IT AND AN ORTHORGONAL PYLRS SYNTHASE.
  申请人：Medical Research Council

  公开号：EP2852664B1

  公开（公告）日：2017-09-06
• ENVIRONMENTALLY-FRIENDLY HYDROAZIDATION OF OLEFINS
  申请人：GEORGIA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20210284601A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present invention provides processes for the synthesis of organic azides, intermediates for the production thereof, and compositions related thereto.
• Functionalized Erythroid Cells
  申请人：Rubius Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210290682A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Described herein are novel preparations of functionalized erythroid cells and related compositions, reagents, and methods for use in human pharmaceutical and veterinary applications.