methyl 4-azido-3-fluoro-3,4,6-trideoxy-α-D-glucopyranoside | 381168-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-azido-3-fluoro-3,4,6-trideoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-5-azido-4-fluoro-2-methoxy-6-methyloxan-3-ol
• CAS: 381168-20-3
• 化学式: C₇H₁₂FN₃O₃
• 分子量: 205.189
• InChiKey: SZYLCWNQKUHGQG-BIVRFLNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-azido-3-fluoro-3,4,6-trideoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl 4-amino-3-fluoro-3,4,6-trideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成探索D-过胺的3-脱氧-3-氟衍生物。

  摘要：

  根据文献的先例，尝试了通过4-甲基叠氮基-2-O-苄基-4的氟化制备甲基4-叠氮基-3,4,6-三苯氧基-3-氟代-α-D-甘露吡喃糖苷（18）。 ，6-二脱氧-α-D-altropyranoside与二乙基氨基三氟化硫（DAST）。与预期相反，该反应在氟化位点处保持构型发生，从而产生甲基4-叠氮基-2-O-苄基-3,4,6-三苯氧基-3-氟代-α-D-萘并吡喃糖苷。用DAST处理甲基4-叠氮基-2-O-苄基-4,6-二脱氧-α-D-阿洛吡喃糖苷（8）或其2-（对甲氧基苄基）类似物9导致氟化反应，位置上的构型反转如图3所示，分别得到相应的3-脱氧-3-氟吡喃葡萄糖苷10和11。因此，化合物11由11通过在O-2处进行对-甲氧基苄基化而制备，然后在所得的甲基4-叠氮基-3,4,6-三苯氧基-3-氟-α-D-吡喃葡萄糖苷中的C-2处的构型反转。18（19）的2-O-甲基类似物是通过18的甲基化

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00188-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-azido-4,6-dideoxy-2-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside 在 光气 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺基三氟化硫 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 4-azido-3-fluoro-3,4,6-trideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成探索D-过胺的3-脱氧-3-氟衍生物。

  摘要：

  根据文献的先例，尝试了通过4-甲基叠氮基-2-O-苄基-4的氟化制备甲基4-叠氮基-3,4,6-三苯氧基-3-氟代-α-D-甘露吡喃糖苷（18）。 ，6-二脱氧-α-D-altropyranoside与二乙基氨基三氟化硫（DAST）。与预期相反，该反应在氟化位点处保持构型发生，从而产生甲基4-叠氮基-2-O-苄基-3,4,6-三苯氧基-3-氟代-α-D-萘并吡喃糖苷。用DAST处理甲基4-叠氮基-2-O-苄基-4,6-二脱氧-α-D-阿洛吡喃糖苷（8）或其2-（对甲氧基苄基）类似物9导致氟化反应，位置上的构型反转如图3所示，分别得到相应的3-脱氧-3-氟吡喃葡萄糖苷10和11。因此，化合物11由11通过在O-2处进行对-甲氧基苄基化而制备，然后在所得的甲基4-叠氮基-3,4,6-三苯氧基-3-氟-α-D-吡喃葡萄糖苷中的C-2处的构型反转。18（19）的2-O-甲基类似物是通过18的甲基化

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00188-4