1-((3,4-dihydro-7-hydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-oxo-2Hchromen-8-yl)methyl) azepan-2-one | 1400992-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 1-((3,4-dihydro-7-hydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-oxo-2Hchromen-8-yl)methyl) azepan-2-one
• CAS: 1400992-13-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: GGCBIUFPIPXQIN-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 、 聚合甲醛 、 (+)-butin 在 perchloric acid adsorbed on silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以42%的产率得到1-((3,4-dihydro-7-hydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-oxo-2Hchromen-8-yl)methyl) azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  经由涉及恶嗪中间体的串联一锅法对苯酚进行邻氨基酰胺烷基化

  摘要：

  描述了一种新的有效方法，该方法通过使用可循环使用的固体酸催化剂，通过曼尼希型缩合与甲醛和内酰胺进行苯酚的邻位酰胺基烷基化。这是关于内酰胺通过曼尼希型缩合对苯酚进行邻氨基烷基烷基化的首次报道。基于LC-ESI-MS / MS的机理研究表明，反应是通过串联Knoevenagel缩合，[4 + 2] -Diels-Alder环加成和酸催化的恶嗪环-通过邻甲基苯醌（o- QM）和恶嗪中间体进行的开幕。

  DOI：

  10.1021/jo3017132