3-(L-phenylalanyl-L-amino)-1-hydroxypropanephosphonatehydrobromide | 869010-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(L-phenylalanyl-L-amino)-1-hydroxypropanephosphonatehydrobromide
• 英文别名: [3-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-1-hydroxypropyl]phosphonic acid
• CAS: 869010-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₉N₂O₅P
• 分子量: 302.267
• InChiKey: QNGGSZDWQQDICZ-VUWPPUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium fluoride 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(L-phenylalanyl-L-amino)-1-hydroxypropanephosphonatehydrobromide
  参考文献：
  名称：

  对组织蛋白酶C和相关酶的非常有效的，非共价的有机膦酸盐抑制剂，使用2-氨基-1-羟基链烷膦酸酯二肽进行处理。

  摘要：

  组织蛋白酶在几种人类疾病中起重要作用，因此其抑制剂的设计和合成引起了人们对当前药物化学方法的极大兴趣。由于在半胱氨酸型组织蛋白酶的活性中心中存在强的巯基亲核试剂，迄今为止，大多数策略已产生了共价抑制剂。在这里，我们介绍了一系列组织蛋白酶C的非共价β-氨基-α-羟基链烷膦酸酯二肽抑制剂，在该酶的最佳低分子量抑制剂中名列前茅。通过分子建模确定的它们的结合模式表明，该分子的羟甲基片段而不是膦酸酯部分充当肽键水解的过渡态类似物。这些二肽模拟物似乎也是其他半胱氨酸蛋白酶（如木瓜蛋白酶，

  DOI：

  10.1016/j.biochi.2013.05.006