3-carbamoylmethyl-indole-2-carboxylic acid | 176646-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-carbamoylmethyl-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Carbamoylmethyl-indol-2-carbonsaeure；3-(Carbamoylmethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid；3-(2-amino-2-oxoethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 176646-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: BVBPIQKAVZOYAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(羧甲基)-1H-吲哚-2-羧酸 在 氨 、 乙酸酐 作用下， 生成 3-carbamoylmethyl-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑型甘氨酸拮抗剂：环氮原子的作用

  摘要：

  与 1H-吲哚-2-羧酸（ICA，1e）相比，1H-苯并咪唑-2-羧酸（BICA，2a）的几种衍生物从大鼠海马膜中置换 [3H] 甘氨酸的能力在体外进行了测试。化合物 2a 的效力是 1e 的 8 倍（Ki 5.3 μM，与 42 μM 相比）。然而，在 3 位引入羧甲基或相应的酯对 2a 的效力没有积极影响，而这种类型的结构修饰显着增加了 1e 的效力。尽管如此，1-羧甲基-BICA（2b）以与相应的3-羧甲基-ICA 1c相似的效力取代了[3H]甘氨酸，表明缺少氢原子的氮原子也可以参与甘氨酸受体相互作用。N-甲基化大大降低了 BICA 和 ICA 衍生物的效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290303

文献信息

• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20090047246A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The embodiments provide compounds of the general Formula I, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本实施例提供通式I的化合物，以及包括制剂（包括制药制剂）的组合物，其中包括一种主体化合物。本实施例进一步提供治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法，该方法通常涉及向需要的个体施用主体化合物或组合物的有效量。
• Novel Compounds for Enhancing MHC Class II Therapies
  申请人：Wucherpfennig Kai W.

  公开号：US20100183658A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention provides classes of novel compounds that accelerate peptide loading to DR in the absence of DM and related pharmaceutical compositions. The invention also provides conjugates of these compounds with peptides, antigens or other MHC-based therapeutics, including peptides that self-catalyze their loading onto MHC Class II molecules. Methods are provided for modulating an immune response in a subject. Also disclosed are methods of using the novel compounds, e.g., in combination with MHC-based therapeutics, for the treatment of autoimmune diseases and for the manufacture of medicaments. Methods of improving loading of viral peptides and tumor peptides for enhancing the CD4 T cell response following vaccination against viruses or tumors, and related vaccines, are also provided.

  本发明提供了一类新化合物，可以在没有DM的情况下加速肽负载到DR，并提供相关的制药组合物。本发明还提供这些化合物与肽、抗原或其他基于MHC的治疗药物的共轭物，包括自催化其负载到MHC II类分子的肽。本发明提供了用于调节受体免疫应答的方法。还公开了使用新化合物的方法，例如与基于MHC的治疗药物结合，用于治疗自身免疫性疾病和制药的制造方法。还提供了提高病毒肽和肿瘤肽负载以增强CD4 T细胞应答的方法和相关疫苗。
• Onda; Sasamoto, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 305,309
  作者：Onda、Sasamoto

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS AND METHODS FOR ENHANCING MHC CLASS II THERAPIES
  申请人：The Brigham and Women's Hospital, Inc.

  公开号：EP2134176A1

  公开（公告）日：2009-12-23
• NOVEL INHIBITORS HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Intermune, Inc.

  公开号：EP2134683A2

  公开（公告）日：2009-12-23