benzyl <(ethylthio)carbonylmethyl>carbamate | 2899-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl <(ethylthio)carbonylmethyl>carbamate
• 英文别名: Cbz-Gly-SEt；Z-Gly-SEt；S-ethyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethanethioate
• CAS: 2899-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: RDLNKPAZBMCBNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl <(ethylthio)carbonylmethyl>carbamate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 以78%的产率得到S-ethyl 2-aminoethanethioate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  A Facile General Synthesis of ThiocarboxylateS-Esters of Glyphosate and Its Derivatives

  摘要：

  各种草甘膦硫羧酸酯S-酯衍生物，例如S-烷基2-(膦甲基氨基)乙硫酸盐和S-烷基2-[(苯氧膦酰基甲基)氨基]乙硫酸盐，可以通过使用N-亚苄氧羧基甘氨酸和N-亚甲基-叔丁胺作为亚甲基转移试剂，然后通过与三(三甲基硅基)磷酸酯进行亲核磷酸化反应，容易合成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26606
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 、 乙硫醇 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到benzyl <(ethylthio)carbonylmethyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Facile General Synthesis of ThiocarboxylateS-Esters of Glyphosate and Its Derivatives

  摘要：

  各种草甘膦硫羧酸酯S-酯衍生物，例如S-烷基2-(膦甲基氨基)乙硫酸盐和S-烷基2-[(苯氧膦酰基甲基)氨基]乙硫酸盐，可以通过使用N-亚苄氧羧基甘氨酸和N-亚甲基-叔丁胺作为亚甲基转移试剂，然后通过与三(三甲基硅基)磷酸酯进行亲核磷酸化反应，容易合成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26606

文献信息

• Biomimetic studies using artificial system. IV. Biomimetic peptide synthesis by using multi-functionalized crown ethers as a novel enzyme model. A new concepts in mimicking of enzyme-catalyzed bond-forming reactions.
  作者：Shigeki SASAKI、Kenji KOGA

  DOI：10.1248/cpb.37.912

  日期：——

  A novel approach to the mimicking of enzyme-catalyzed bond-forming reactions has been examined using multifunctionalized chiral crown ethers. In addition to the 18-crown-6 moiety as a binding site, the host have one thiol and one thio ester with an N-protected alpha-amino acid or a peptide, and have successfully achieved peptide synthesis in an enzyme-mimetic reaction mode. This new method involves

  使用多功能手性冠醚已经研究了一种模拟酶催化键形成反应的新方法。除了18-crown-6部分作为结合位点外，宿主还具有一个巯基和一个带有N保护的α-氨基酸或肽的硫酯，并已成功地在模拟酶的反应模式下完成了肽的合成。这种新方法涉及以下三个关键反应。（1）复杂的内硫解：宿主对α-氨基酸酯盐进行迅速的复杂的内硫解以形成二硫酯，对应于宿主两个客体的组装。（2）酰胺的形成：在结合的客人之间发生分子内的氨解，形成酰胺键。（3）肽链延长：随着硫醇反应基团的再生，重复以上两个反应以延长肽链。通过重复上述过程合成四肽衍生物已经证明了酶模型的正式更新。
• Native Chemical Ligation at Phenylalanine
  作者：David Crich、Abhisek Banerjee

  DOI：10.1021/ja072804l

  日期：2007.8.1

  Synthesis of erythro-N-Boc-beta-mercapto-L-phenylalanine enables native chemical ligation at phenylalanine. In the form of the S-ethyldisulfanyl derivative, the N-Boc amino acid is used to cap a tetrapeptide generated by Fmoc-SPPS. The native chemical ligation with C-terminal thioesters then occurs successfully and is followed by selective desulfurization of the benzylic C-S bond. The method is applied to the synthesis of LYRAMFRANK, thereby establishing compatibility with the reactive side chains and the ability to ligate other than glycine.
• KOGA, KENJI;SASAKI, SHIGEKI, PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N 4, 539-543
  作者：KOGA, KENJI、SASAKI, SHIGEKI

  DOI：——

  日期：——