4-octylthio-5-iodobenzene-1,2-dicarbonitrile | 1219926-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-octylthio-5-iodobenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1219926-95-0
• 化学式: C₁₆H₁₉IN₂S
• 分子量: 398.311
• InChiKey: MXUHKYBBBDPADF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-octylthio-5-iodobenzene-1,2-dicarbonitrile 在 戊醇 、 lithium 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 、 、 7,16,25,33-Tetraiodo-6,15,24,34-tetrakis(octylsulfanyl)-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3(40),4,6,8,10,12(39),13,15,17,19,21,23,25,27,30(37),31,33,35-nonadecaene 、
  参考文献：
  名称：

  Halide effect in electron rich and deficient discotic phthalocyanines

  摘要：

  合成了一系列盘形八烷基和四烷基硫取代的酞菁，包含四个氯、溴、碘原子或十二个氟原子。所有化合物均表现出柱状介晶性，已通过偏振光显微镜、热分析和变温X射线衍射确认。含卤素原子的酞菁不结晶，而是形成玻璃态或部分结晶的六角柱状相。玻璃转变温度随着卤素原子尺寸的增大和烷基链长度的缩短而升高。相对而言，所有八烷基和四烷基硫取代的酞菁均可结晶，且具有C5–7的烷基链长度的八取代衍生物显示出倾斜（矩形）柱状介晶相。利用循环伏安、差分脉冲伏安、紫外-可见光谱法及DFT水平的量子化学计算来确定所有合成的和一些参考酞菁的前沿轨道能量。八烷基和四烷基硫取代的酞菁是典型的p型半导体，引入四个氯、溴或碘原子仅使前沿轨道能量降低至多0.1 eV，光学带隙降低至多0.03 eV。氟化酞菁的LUMO能量显著降低0.5 eV，降至约−4 eV，这一数值恰好位于有机n型半导体的临界值，可能在空气中稳定。

  DOI：

  10.1039/b917169j
• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 4,5-diiodobenzene-1,2-dicarbonitrile 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到4-octylthio-5-iodobenzene-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Halide effect in electron rich and deficient discotic phthalocyanines

  摘要：

  合成了一系列盘形八烷基和四烷基硫取代的酞菁，包含四个氯、溴、碘原子或十二个氟原子。所有化合物均表现出柱状介晶性，已通过偏振光显微镜、热分析和变温X射线衍射确认。含卤素原子的酞菁不结晶，而是形成玻璃态或部分结晶的六角柱状相。玻璃转变温度随着卤素原子尺寸的增大和烷基链长度的缩短而升高。相对而言，所有八烷基和四烷基硫取代的酞菁均可结晶，且具有C5–7的烷基链长度的八取代衍生物显示出倾斜（矩形）柱状介晶相。利用循环伏安、差分脉冲伏安、紫外-可见光谱法及DFT水平的量子化学计算来确定所有合成的和一些参考酞菁的前沿轨道能量。八烷基和四烷基硫取代的酞菁是典型的p型半导体，引入四个氯、溴或碘原子仅使前沿轨道能量降低至多0.1 eV，光学带隙降低至多0.03 eV。氟化酞菁的LUMO能量显著降低0.5 eV，降至约−4 eV，这一数值恰好位于有机n型半导体的临界值，可能在空气中稳定。

  DOI：

  10.1039/b917169j