3β-Methoxycarbonyl-1α(H),5α(H)-bicyclo[3.3.1]nonan | 19489-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3β-Methoxycarbonyl-1α(H),5α(H)-bicyclo[3.3.1]nonan
• CAS: 19489-19-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: ZVCZOEOITSZWJK-ILWJIGKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Methoxycarbonyl-1α(H),5α(H)-bicyclo[3.3.1]nonan 、 甲基氯化镁 生成 (1S,3S,5R)-2-Bicyclo[3.3.1]non-3-yl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3,7-二取代的双环[3.3.1]壬烷-III：双环[3.3.1]壬烷-3α，7α-二羧酸，其二甲酯和其他3,7-二取代的双环[3.3.1]的合成​​和构象壬烷; 金刚烷作为一个整合的保存系统

  摘要：

  通过比较这些化合物的1 H NMR和13 C NMR谱图与某些模型的3,7-二取代双环[3.3]谱图，研究了双环[3.3.1]壬烷-3α，7α-二羧酸及其二甲酯的构象。.1]壬烷，通过使用金刚烷作为一个整体的保留基团或通过适当的取代固定在一个构象中。结果表明，二羧酸及其二甲基酯主要以两个快速相互转化（相同）的椅形结构存在，并且环明显扁平。双人船构型的人口似乎很少。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80226-2
• 作为产物：
  描述：

  9-oxo-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 3β-Methoxycarbonyl-1α(H),5α(H)-bicyclo[3.3.1]nonan
  参考文献：
  名称：

  3,7-二取代的双环[3.3.1]壬烷-III：双环[3.3.1]壬烷-3α，7α-二羧酸，其二甲酯和其他3,7-二取代的双环[3.3.1]的合成​​和构象壬烷; 金刚烷作为一个整合的保存系统

  摘要：

  通过比较这些化合物的1 H NMR和13 C NMR谱图与某些模型的3,7-二取代双环[3.3]谱图，研究了双环[3.3.1]壬烷-3α，7α-二羧酸及其二甲酯的构象。.1]壬烷，通过使用金刚烷作为一个整体的保留基团或通过适当的取代固定在一个构象中。结果表明，二羧酸及其二甲基酯主要以两个快速相互转化（相同）的椅形结构存在，并且环明显扁平。双人船构型的人口似乎很少。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80226-2

文献信息

• Hydrodealkenylative C(sp ³ )–C(sp ² ) bond fragmentation
  作者：Andrew J. Smaligo、Manisha Swain、Jason C. Quintana、Mikayla F. Tan、Danielle A. Kim、Ohyun Kwon

  DOI：10.1126/science.aaw4212

  日期：2019.5.17

  681; see also p. 635 Cleavage of the bond between saturated and double-bonded carbons by ozone and iron can diversify abundant natural products. Chemical synthesis typically relies on reactions that generate complexity through elaboration of simple starting materials. Less common are deconstructive strategies toward complexity—particularly those involving carbon-carbon bond scission. Here, we introduce

  去除烯烃 植物产生大量结构复杂的萜烯化合物，这些化合物是药物和其他精细化学品的有用前体。然而，这些化合物的碳骨架限制了可用的多样化途径。斯马利戈等人。现在表明，用臭氧、铁氧化剂和氢原子供体连续处理可以从萜烯和相关化合物中干净地裂解悬垂的烯烃（参见 Caille 的观点）。打破饱和和双键碳中心之间的键提供了从容易获得的廉价前体中获得理想手性中间体的直接途径。科学，这个问题 p。681；另见 p. 635 臭氧和铁对饱和碳和双键碳之间的键的裂解可以使丰富的天然产物多样化。化学合成通常依赖于通过精制简单起始材料而产生复杂性的反应。不太常见的是针对复杂性的解构策略——尤其是那些涉及碳-碳键断裂的策略。在这里，我们介绍了一种这样的转化：C(sp3)–C(sp2) 键的加氢脱烯基裂解，在室温以下进行，使用臭氧、铁盐和氢原子供体。这些反应在非无水溶剂中进行，并向空气开放；30分钟内完成；并以高产量交付他
• Studies on bicyclononanes. Part III. Chair–boat equilibria in bicyclo[3,3,1]nonanes
  作者：R. A. Appleton、Sister C. Egan、J. M. Evans、S. H. Graham、J. R. Dixon

  DOI：10.1039/j39680001110

  日期：——

  The preparation and configurational assignments of the epimeric 3-carboxybicyclo[3,3,1]nonanes are described, and the free energy difference between their methyl esters is measured. The bromination products of bicyclononan-2-one are discussed, and the deamination of a boat cyclohexylamine is reported.

  描述了异构体3-羧基双环[3,3,1]壬烷的制备和构型分配，并测量了它们的甲酯之间的自由能差。讨论了双环壬烷-2-one的溴化产物，并报道了船用环己胺的脱氨基反应。