2-((2S,4S,6S,7S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,3,7-trimethyl-2-((triethylsilyl)oxy)octyl)-4-((S,E)-4-iodo-1-methoxybut-3-en-1-yl)oxazole | 1591927-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2S,4S,6S,7S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,3,7-trimethyl-2-((triethylsilyl)oxy)octyl)-4-((S,E)-4-iodo-1-methoxybut-3-en-1-yl)oxazole
• CAS: 1591927-59-1
• 化学式: C₄₀H₇₀INO₇Si₂
• 分子量: 860.074
• InChiKey: UARDWLFPFVWTPF-OWUIOXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.32
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  81.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,4S,6S,7S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,3,7-trimethyl-2-((triethylsilyl)oxy)octyl)-4-((S,E)-4-iodo-1-methoxybut-3-en-1-yl)oxazole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的形式合成

  摘要：

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的正式合成以19个最长的线性步骤完成。合成的关键特征包括立体选择性Mukaiyama aldol反应，Nagao助剂的双重作用（首先，是选择的用于安装羟基中心的手性助剂，然后是与氨基醇形成酰胺键的酰化剂） ，后期恶唑的形成和Stille偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol5008179
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,6-trimethylheptanal 在 N-乙基哌啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-((2S,4S,6S,7S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,3,7-trimethyl-2-((triethylsilyl)oxy)octyl)-4-((S,E)-4-iodo-1-methoxybut-3-en-1-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的形式合成

  摘要：

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的正式合成以19个最长的线性步骤完成。合成的关键特征包括立体选择性Mukaiyama aldol反应，Nagao助剂的双重作用（首先，是选择的用于安装羟基中心的手性助剂，然后是与氨基醇形成酰胺键的酰化剂） ，后期恶唑的形成和Stille偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol5008179