methyl 4,5,8,8a-tetrahydro-7-oxo-8-phthalimido-7H-azeto<1,2-a>thieno<2,3-c>pyridine-5-carboxylate | 71350-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,5,8,8a-tetrahydro-7-oxo-8-phthalimido-7H-azeto<1,2-a>thieno<2,3-c>pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: 7-oxo-8c-phthalimido-(8ar)-4,7,8,8a-tetrahydro-5H-azeto[1,2-a]thieno[2,3-c]pyridine-5ξ-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 71350-12-4
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 382.397
• InChiKey: GOCYQHBDGHFLIZ-KFTPUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5,8,8a-tetrahydro-7-oxo-8-phthalimido-7H-azeto<1,2-a>thieno<2,3-c>pyridine-5-carboxylate 在 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4,5,8,8a-tetrahydro-7-oxo-8-(2-thienylacetamido)-7H-azeto<1,2-a>thieno<2,3-c>pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on .BETA.-lactam antibiotics. XIV. Synthesis of 7H-azeto[1,2-a]thieno[2,3-c]pyridine derivatives.

  摘要：

  4, 5-二氢噻吩并[2, 3-c]吡啶（6）与邻苯二甲酰亚胺乙酰氯进行环化反应，得到了一种新型的三环β-内酰胺，即 4, 5, 8, 8a-四氢-7-氧代-8-邻苯二甲酰亚胺并-7H-氮杂环并[1, 2-a]噻吩并[2, 3-c]吡啶-5-羧酸甲酯（7）。脱保护后进行酰化，可得到 8-酰氨基衍生物 9 和 10。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1196
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基噻吩 在 五氯化磷 、 水 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 4,5,8,8a-tetrahydro-7-oxo-8-phthalimido-7H-azeto<1,2-a>thieno<2,3-c>pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on .BETA.-lactam antibiotics. XIV. Synthesis of 7H-azeto[1,2-a]thieno[2,3-c]pyridine derivatives.

  摘要：

  4, 5-二氢噻吩并[2, 3-c]吡啶（6）与邻苯二甲酰亚胺乙酰氯进行环化反应，得到了一种新型的三环β-内酰胺，即 4, 5, 8, 8a-四氢-7-氧代-8-邻苯二甲酰亚胺并-7H-氮杂环并[1, 2-a]噻吩并[2, 3-c]吡啶-5-羧酸甲酯（7）。脱保护后进行酰化，可得到 8-酰氨基衍生物 9 和 10。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1196

文献信息

• Kametani,T. et al., Heterocycles, 1979, vol. 12, p. 741 - 744
  作者：Kametani,T. et al.

  DOI：——

  日期：——