4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1138326-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1138326-14-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: BTPBECVDUAKDKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-(4-methoxyphenyl)-9-phenyl-8-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undec-9-en-7-one 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  PTC条件下Domino Michael加成环化反应制备4,6-二取代-3,4-二氢吡喃-2-酮的新方法

  摘要：

  在固体-液相转移催化条件下，α，β-不饱和羰基化合物与活化的1,3-二硫代-2-碳硫酸酯的多米诺·迈克尔加成环化反应得到4,6-二取代-3,4-二氢吡喃-2-酮-3,3-二硫缩醛的化学收率良好。脱硫在温和的条件下进行化学选择，以高收率得到3,4-二氢吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.022

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Ring Expansion of Formylcyclopropanes: Synthesis of 3,4-Dihydro-α-pyrone Derivatives
  作者：Gong-Qiang Li、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol9002898

  日期：2009.4.2

  N-Heterocyclic carbene catalyzed ring expansion of readily accessible 2-acyl-l-formylcyclopropanes was developed. With 5 mol % of triazoliurn salt 5 and 30 mol % of DBU, ring expansion of various 2-acyl-l-formylcyclopropanes led to 3,4-dihydro-alpha-pyrones in good to excellent yields.