(2R,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-hydroxy-4-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 647857-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-hydroxy-4-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2R)-4-hydroxy-4-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；4R-hydroxy-4-trifluoromethylpyrrolidine-1,2R-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4R)-4-hydroxy-4-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 647857-60-1
• 化学式: C₁₂H₁₈F₃NO₅
• 分子量: 313.274
• InChiKey: DGNCWUHYOGSFKN-RDDDGLTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-hydroxy-4-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-4-(trifluoromethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HUMAN PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE HUMAINE

  摘要：

  公开了公式I的化合物及其药用盐。这些化合物是血浆激肽酶的抑制剂。还提供了包含本发明中至少一种化合物的药物组合物，以及涉及使用这些化合物和组合物在治疗和预防由不需要的血浆激肽酶活性特征的疾病和症状的方法。

  公开号：

  WO2017059178A1
• 作为产物：
  描述：

  Tritert-butyl(trifluoromethyl)silane 、 N-Boc-4-羰基-L-脯氨酸甲酯 在 四丁基氟化铵 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(2R,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-hydroxy-4-(trifluoromethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-HYDROXYAMIDE DERIVATIVES POSSESSING ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  [FR] DERIVES DE N-HYDROXYAMIDE AYANT UNE ACTIVITE ANTI-BACTERIENNE

  摘要：

  公开号：

  WO2004007444A3

文献信息

• N-hydroxyamide derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju Bore G.

  公开号：US20080058304A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Novel N-hydroxyamide derivatives are disclosed. These N-hydroxyamide derivatives inhibit UPD-3-O—(R-3-hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine deacetylase, an enzyme present in gram negative bacteria and are therefore useful as antimicrobials and antibiotics. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  本发明揭示了新型N-羟基酰胺衍生物。这些N-羟基酰胺衍生物能够抑制存在于革兰氏阴性菌中的UPD-3-O-(R-3-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰葡萄糖胺脱乙酰酶，因此可用作抗微生物和抗生素。本发明还揭示了所述化合物的合成和使用方法。
• Human plasma kallikrein inhibitors
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10562850B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  Disclosed are compounds of formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are inhibitors of plasma kallikrein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the invention, and methods involving use of the compounds and compositions of the invention in the treatment and prevention of diseases and conditions characterized by unwanted plasma kallikrein activity.

  公开了式 I 的化合物及其药学上可接受的盐类。这些化合物是血浆卡立克雷因的抑制剂。还提供了包含至少一种本发明化合物的药物组合物，以及涉及使用本发明化合物和组合物治疗和预防以不需要的血浆碱性蛋白活性为特征的疾病和病症的方法。
• Sustainable Manufacturing of trans-4-Trifluoromethyl-l-proline via Stereochemical Editing: A Combined In Silico and Experimental Approach
  作者：Russell F. Algera、Christophe Allais、Pablo J. Cabrera、María González-Esguevillas、Yanfei Guan、Chintelle James、Johnny W. Lee、Jeffrey M. Massicott、Emma L. McInturff、Robert J. Pearson、Hud Risley、Rebecca B. Watson

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00202

  日期：2024.10.18

  Ibuzatrelvir (1) is a second-generation, orally bioavailable, severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 (SARS-CoV-2) main protease inhibitor clinical candidate. Herein, we report the implementation of an in silico and high-throughput experimentation strategy leading to the identification of a rapid, efficient, and sustainable route to trans-4-trifluoromethyl-l-proline (2), a key building block

  Ibuzazrelvir （1） 是第二代口服生物可利用的严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 （SARS-CoV-2） 主要蛋白酶抑制剂临床候选药物。在此，我们报告了计算机和高通量实验策略的实施，从而确定了一种快速、高效和可持续的途径来获得反式 4-三氟甲基-l-脯氨酸 （2），这是 ibuzatrelvir 的关键组成部分。这种新颖的合成路线具有一个关键的立体化学编辑步骤，可实现高效且可扩展的方案，该方案在温和条件下以高立体选择性运行，以五步合成序列从现成的起始材料中有效获取超过 235 kg 的反式-4-三氟甲基-l-脯氨酸 2。
• EP1539744A4
  申请人：——

  公开号：EP1539744A4

  公开（公告）日：2007-06-06
• N-HYDROXYAMIDE DERIVATIVES POSSESSING ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：Vicuron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1539744A2

  公开（公告）日：2005-06-15