ethyl 2-(5-Bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetate | 1251931-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 2-(5-Bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetate
• 英文别名: (5-bromo-1-oxoindan-2-yl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 1251931-26-6
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₃
• 分子量: 297.148
• InChiKey: ZPRGJSNVSZDDQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-Bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到7-Brom-4,4a-dihydro-5H-indeno-pyridazin-3-on
  参考文献：
  名称：

  Novel tricyclic pyrazole BRAF inhibitors with imidazole or furan central scaffolds

  摘要：

  V-RAF murine sarcoma viral oncogene homolog B1 (BRAF) is a serine/threonine-specific protein kinase that is mutated with high frequency in cutaneous melanoma, and many other cancers. Inhibition of mutant BRAF is an attractive therapeutic approach for the treatment of melanoma. A triarylimidazole BRAF inhibitor bearing a phenylpyrazole group (dimethyl-[2-(4-{5-[4-(1H-pyrazol-3-yl)-phenyl]-4-pyridin- 4-yl-1H-imidazol-2-yl}-phenoxy)-ethyl]-amine, 1a) was identified as an active BRAF inhibitor. Based on this starting point, we synthesized a series of analogues leading to the discovery of 6-{2-[4-(4-methylpiperazin- 1-yl)-phenyl]-5-pyridin-4-yl-3H-imidazol-4-yl}-2,4-dihydro-indeno[1,2-c]pyrazole (1j), with nanomolar activity in three assays: inhibition of purified mutant BRAF activity in vitro; inhibition of oncogenic BRAF-driven extracellular regulated kinase (ERK) activation in BRAF mutant melanoma cell lines; and inhibition of proliferation in these cells. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.031
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯甲酰)丙酸 在 盐酸 、 硫酸 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-(5-Bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of the Synthetic Strigolactone Mimic GR24

  摘要：

  这篇研究论文介绍了 (+)-GR24 的第二代对映选择性合成方法。这种新策略避免了臭氧分解的需要，因为臭氧分解可能不适合大规模进行的反应。这种灵活的新方法随后被用于合成一种新型溴-GR24 类似物。最后，确定了制造 GR24 储备溶液的最佳溶剂。

  DOI：

  10.1071/ch15298