4-[3-acetoxy-2-(4-methoxycarbonyl-phenylazo)-propyl]-benzoic acid methyl ester | 906097-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-acetoxy-2-(4-methoxycarbonyl-phenylazo)-propyl]-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 4-[3-acetoxy-2-(4-methoxycarbonylphenylazo)propyl]benzoic acid methyl ester；Methyl 4-[3-acetyloxy-2-[(4-methoxycarbonylphenyl)diazenyl]propyl]benzoate
• CAS: 906097-04-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₆
• 分子量: 398.415
• InChiKey: WXXBFJKHNXQYMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-acetoxy-2-(4-methoxycarbonyl-phenylazo)-propyl]-benzoic acid methyl ester 在 丙酮酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-(3-hydroxy-2-oxo-propyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidative and Reductive Carbodiazenylation of Nonactivated Olefins

  摘要：

  [graphics]Procedures for the carbodiazenylation of nonactivated olefins with a wide range of aryldiazonium salts have been developed. The azo compounds obtained can serve as valuable precursors for beta-arylamines (carboamination products), beta-amino acids, ketones, and various heterocyclic structures.

  DOI：

  10.1021/jo061919p
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 4-氨基苯甲酸甲酯 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 三氯化钛 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-[3-acetoxy-2-(4-methoxycarbonyl-phenylazo)-propyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非活化烯烃通过芳基重氮盐的还原碳二氮烯化。

  摘要：

  [结构：见正文]在未活化的烯烃存在下还原芳基重氮盐可快速进入碳二氮烯化反应产物。双键的区域选择性官能化是从苯胺衍生物开始的一锅法中实现的。烯烃的碳氨化可通过两步碳二碳氮烯化-氢化顺序进行，其中可回收一个苯胺当量。

  DOI：

  10.1021/ol0611393

文献信息

• Carbodiazenylation of Olefins by Radical Iodine Transfer and Addition to Arenediazonium Salts
  作者：Olga Blank、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/ejoc.200600528

  日期：2006.10

  Carbodiazenylation of olefins can be achieved with arenediazonium salts under reductive conditions. The method can be extended to aliphatic substituents when iodine compounds are present in the reaction mixture. Incorporation is achieved through a radical iodine transfer. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  烯烃的碳二氮烯基化可以在还原条件下用芳烃重氮盐实现。当反应混合物中存在碘化合物时，该方法可以扩展到脂肪族取代基。掺入是通过自由基碘转移实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)