2'-deoxy-6-O-(2,6-dichlorophenyl)-2'-methylidene-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)inosine | 454423-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-6-O-(2,6-dichlorophenyl)-2'-methylidene-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)inosine
• 英文别名: 9-[(6aR,8R,9aS)-9-methylidene-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,9a-dihydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-6-(2,6-dichlorophenoxy)purine
• CAS: 454423-78-0
• 化学式: C₂₉H₄₀Cl₂N₄O₅Si₂
• 分子量: 651.737
• InChiKey: YLJKNMLYRIAFNP-OBZNHSRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-6-O-(2,6-dichlorophenyl)-2'-methylidene-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)inosine 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (2'R)-6-O-(2,6-dichlorophenyl)-2'-C-(hydroxymethyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)inosine 、 (2'S)-6-O-(2,6-dichlorophenyl)-2'-C-(hydroxymethyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)inosine
  参考文献：
  名称：

  (2'S)-2'-Deoxy-2'-C-甲基嘌呤核苷及其亚磷酰胺的合成

  摘要：

  我们描述了 (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methyladenosine (12) 和 (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methylinosine (14) 以及它们相应的氰乙基亚磷酰胺 16 和 19 以 6-O-(2,6-二氯苯基)肌苷为原料。通过 Wittig 反应（3，方案 1）引入 2' 位的甲基，然后用 OsO4 进行立体选择性氧化（4，方案 2）。4 的伯醇部分被甲苯磺酰化 (5) 并用 NaBH4 进行区域选择性还原 (6)。随后用 Bu3SnH 还原 2'-醇部分立体选择性地产生相应的 (2'S)-2'-deoxy-2'-C-甲基核苷 (8a)。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200205)85:5<1284::aid-hlca1284>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(2,6-dichlorophenyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)inosine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2'-deoxy-6-O-(2,6-dichlorophenyl)-2'-methylidene-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)inosine
  参考文献：
  名称：

  (2'S)-2'-Deoxy-2'-C-甲基嘌呤核苷及其亚磷酰胺的合成

  摘要：

  我们描述了 (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methyladenosine (12) 和 (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methylinosine (14) 以及它们相应的氰乙基亚磷酰胺 16 和 19 以 6-O-(2,6-二氯苯基)肌苷为原料。通过 Wittig 反应（3，方案 1）引入 2' 位的甲基，然后用 OsO4 进行立体选择性氧化（4，方案 2）。4 的伯醇部分被甲苯磺酰化 (5) 并用 NaBH4 进行区域选择性还原 (6)。随后用 Bu3SnH 还原 2'-醇部分立体选择性地产生相应的 (2'S)-2'-deoxy-2'-C-甲基核苷 (8a)。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200205)85:5<1284::aid-hlca1284>3.0.co;2-s