((3S,6S)-3-methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazin-6-yl)methanol | 1104587-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: ((3S,6S)-3-methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazin-6-yl)methanol
• 英文别名: [(3S,6S)-3-methyl-2-phenyl-3,6-dihydrooxazin-6-yl]methanol
• CAS: 1104587-90-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: APYOFUYIASMDTA-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,6S)-3-methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazin-6-yl)methanol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 盐酸 、 锌 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-[(S,Z)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-buten-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  以酒石酸酯为手性助剂的亚硝基化合物的不对称异狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  利用化学计量的酒石酸酯作为手性助剂，实现了亚硝基化合物与环状二烯醇环己醇-1,3-二烯基甲醇的区域和对映选择性杂狄尔斯-阿尔德反应，得到相应的二氢-1,2 -恶嗪具有完全的区域选择性和高达 92% ee 的高对映选择性。还实现了亚硝基化合物与二烯醇的不对称杂 Diels-Alder 反应的催化形式，以提供高达 83% ee 的相应光学活性环加合物。添加 MS 4A 对于实现可重现的高对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)94
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 、 亚硝基苯 在 二异丙基锌 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.34h， 以28%的产率得到(6-methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  以酒石酸酯为手性助剂的亚硝基化合物的不对称异狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  利用化学计量的酒石酸酯作为手性助剂，实现了亚硝基化合物与环状二烯醇环己醇-1,3-二烯基甲醇的区域和对映选择性杂狄尔斯-阿尔德反应，得到相应的二氢-1,2 -恶嗪具有完全的区域选择性和高达 92% ee 的高对映选择性。还实现了亚硝基化合物与二烯醇的不对称杂 Diels-Alder 反应的催化形式，以提供高达 83% ee 的相应光学活性环加合物。添加 MS 4A 对于实现可重现的高对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)94