2-(2-methylbenzylidene)cyclohexanone | 58635-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methylbenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(2-Methylphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 58635-27-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: URFTZXHIZSXNBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylbenzylidene)cyclohexanone 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 179.84 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1-methyldodecahydro-1H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  用甲基苯甲醛和环己酮合成高密度航空燃料

  摘要：

  开发了一种新的两步法，用于合成可以由木质纤维素衍生的甲基苯甲醛和环己酮的高密度喷气燃料系列三环烷烃。在第一步中，通过无溶剂的2-甲基苯甲醛（或4-甲基苯甲醛）和（甲基）苯甲醛缩合得到C 14含氧化合物（即2-（2-甲基苄叉基）环己酮或2-（4-甲基苄叉基）环己酮）。环己酮。在所研究的催化剂中，EAOAc离子液体（用乙醇胺和乙酸制备的可再生催化剂）显示出最高的活性和良好的稳定性。其上的C 14的高碳收率（〜85％）在温和的反应条件下（353 K，6 h）获得含氧化合物。在第二步骤中，通过在商业Pd / C催化剂上进行水相加氢脱氧（APHDO），将C 14含氧化合物选择性地转化为1-甲基十二碳氢-1 H-芴和3-甲基十二碳氢-1 H-芴。根据我们的测量，所获得的1-甲基十二烷基-1 H-芴和3-甲基十二烷基-1 H-芴具有高密度（在298 K下分别为0.99 g mL -1和0.96 g mL

  DOI：

  10.1039/c8gc01628c
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-甲基苯甲醛 在 2-羟基乙基铵乙酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-methylbenzylidene)cyclohexanone 、 2,6-二[(2-甲基苯基)亚甲基]环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  用甲基苯甲醛和环己酮合成高密度航空燃料

  摘要：

  开发了一种新的两步法，用于合成可以由木质纤维素衍生的甲基苯甲醛和环己酮的高密度喷气燃料系列三环烷烃。在第一步中，通过无溶剂的2-甲基苯甲醛（或4-甲基苯甲醛）和（甲基）苯甲醛缩合得到C 14含氧化合物（即2-（2-甲基苄叉基）环己酮或2-（4-甲基苄叉基）环己酮）。环己酮。在所研究的催化剂中，EAOAc离子液体（用乙醇胺和乙酸制备的可再生催化剂）显示出最高的活性和良好的稳定性。其上的C 14的高碳收率（〜85％）在温和的反应条件下（353 K，6 h）获得含氧化合物。在第二步骤中，通过在商业Pd / C催化剂上进行水相加氢脱氧（APHDO），将C 14含氧化合物选择性地转化为1-甲基十二碳氢-1 H-芴和3-甲基十二碳氢-1 H-芴。根据我们的测量，所获得的1-甲基十二烷基-1 H-芴和3-甲基十二烷基-1 H-芴具有高密度（在298 K下分别为0.99 g mL -1和0.96 g mL

  DOI：

  10.1039/c8gc01628c

文献信息

• Development of Catalysts for the Stereoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Frauke Maurer、Volker Huch、Angelika Ullrich、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/jo300246c

  日期：2012.6.1

  Iridium phosphinitoxazoline complexes were found to be new efficient catalysts for the asymmetric hydrogenation of arylated alpha,beta-unsaturated ketones. Linear as well as cyclic substrates are hydrogenated with similar success, giving selectivities of up to 99.7% ee.
• Synthesis of high-density aviation fuels with methyl benzaldehyde and cyclohexanone
  作者：Jilei Xu、Ning Li、Guangyi Li、Fengan Han、Aiqin Wang、Yu Cong、Xiaodong Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1039/c8gc01628c

  日期：——

  high-density jet fuel range tricyclic alkanes with methyl benzaldehydes and cyclohexanone which can be derived from lignocellulose. In the first step, C14 oxygenates (i.e. 2-(2-methylbenzylidene)cyclohexanone or 2-(4-methylbenzylidene)cyclohexanone) were obtained by the solvent-free aldol condensation of 2-methyl benzaldehyde (or 4-methyl benzaldehyde) and cyclohexanone. Among the investigated catalysts

  开发了一种新的两步法，用于合成可以由木质纤维素衍生的甲基苯甲醛和环己酮的高密度喷气燃料系列三环烷烃。在第一步中，通过无溶剂的2-甲基苯甲醛（或4-甲基苯甲醛）和（甲基）苯甲醛缩合得到C 14含氧化合物（即2-（2-甲基苄叉基）环己酮或2-（4-甲基苄叉基）环己酮）。环己酮。在所研究的催化剂中，EAOAc离子液体（用乙醇胺和乙酸制备的可再生催化剂）显示出最高的活性和良好的稳定性。其上的C 14的高碳收率（〜85％）在温和的反应条件下（353 K，6 h）获得含氧化合物。在第二步骤中，通过在商业Pd / C催化剂上进行水相加氢脱氧（APHDO），将C 14含氧化合物选择性地转化为1-甲基十二碳氢-1 H-芴和3-甲基十二碳氢-1 H-芴。根据我们的测量，所获得的1-甲基十二烷基-1 H-芴和3-甲基十二烷基-1 H-芴具有高密度（在298 K下分别为0.99 g mL -1和0.96 g mL